Я считаю, что Софья предпочитает Молчалина Чацкому по нескольким причинам.
Во-первых, Чацкий надолго - на три года - уезжал из Москвы, причем, как отметил Фамусов, не писал писем. На момент возвращения Софье 18 лет, то есть, когда Чацкий уехал, ей было 15. Даже если у них и были какие-либо романтические отношения (хотя, учитывая их юный возраст, вряд ли они были серьезно влюблены), то за три года Софья просто почти забыла о Чацком. В общем, поговорка "С глаз долой - из сердца вон" не на пустом месте возникла. В итоге Чацкий опоздал - Молчалин успел раньше. Девушка влюбилась в того, кто в нужный момент оказался рядом.
Во-вторых, Софья - дочь своего отца, Фамусова. Ее круг общения ограничен приходящими учителями и людьми, вхожими в дом отца. Ну, и Молчалиным - секретарем отца, который близок ей по возрасту и часто с ней видится, поскольку проживает в этом доме. Поэтому взгляды Софьи на жизнь сформированы теми, с кем она общается и книгами, которые она читает.
В-третьих, Чацкий не понимает, что Софья изменилась за три года разлуки. Создается впечатление, что во время их первого разговора Чацкий ее не слушает - он много говорит и слышит только себя. Чацкий даже не заметил, как остро Софья отреагировала на его колкость в адрес Молчалина. Понятно, что девушке это не понравилось.
