Дружбу Дубровского и Троекурова разрушил случай. Как-то раз перед охотой гости осматривали псарню Троекурова и восхищались отличной сворой, которую богатый помещик мог позволить себе иметь. Только Дубровский хмурился, потому что, будучи страстным охотником, не мог по причине своей бедности позволить себе держать многочисленную свору. На вопрос Троекурова, почему тот хмурится, Андрей Гаврилович ответил, что у людей Кирилы Петровича вряд ли такое же житье, как у собак на псарне. Один из псарей Троекурова обиделся: «Мы на свое житье, — сказал он, — благодаря бога и барина, не жалуемся, а что правда, то правда, иному и дворянину не худо бы променять усадьбу на любую здешнюю конурку. Ему было б и сытнее, и теплее» . Дубровский оскорбился и уехал. На требование Троекурова немедленно вернуться ответил решительным отказом, а наутро прислал письмо, в котором требовал отправить к нему для наказания псаря Парамошку, оскорбившего дворянина. Самолюбие Троекурова было задето, потому что своих людей наказывал только он сам. Началась открытая вражда между бывшими друзьями.
Отправившись в Москву после ужина с друзьями, герой проснулся только на следующей почтовой станции — София. С трудом разбудив смотрителя, он потребовал лошадей, но получил отказ ввиду ночного времени. Пришлось дать на водку ямщикам, они запрягли, и путешествие продолжилось.
В Тосне герой знакомится со стряпчим, который занимался тем, что сочинял древние родословные молодым дворянам. На пути из Тосны в Любань путешественник видит крестьянина, который пахал «с великим тщанием», несмотря на то что было воскресенье. Пахарь рассказал, что шесть дней в неделю его семья обрабатывает барскую землю и, чтобы не умереть с голоду, он вынужден работать в праздник, хоть это и грех. Герой размышляет о жестокости помещиков и в то же время упрекает себя в том, что и у него есть слуга, над которым он имеет власть.
