Главный герой рассказа - десятилетний мальчик Николенька, который очень любит своих родителей, особенно маменьку, он смотрит на нее как на ангела, любуется ее улыбкой, ее лицом и считает ее самой красивой на земле, отец кажется ему загадочным, очень серьезным и строгим. Автор описывает трогательное прощание мальчика с домой, когда отец решает увезти его с братом Володей в Москву, он очень тяжело расстается с деревней, с дворовыми людьми и особенно с матерью, в эту минуту он еще больше любит ее. Жизнь в Москве идет своим чередом. Он привыкает к своим новым родственникам, пишет свое первое стихотворение, посвящая его бабушке, влюбляется в Сонечку Валахину, испытывая к ней такие нежные чувства, что ему хочется грустить и плакать. Незаметно проходят полгода, и вдруг отец получает письмо, что маменька тяжело больна и просит его привезти детей. Они приезжают домой, и мама умирает на глазах у мальчиков. Когда Николенька увидел маменьку в гробу, он был поражен страшной переменой, которая произошла с ее всегда милым и таким любимым лицом, женщина с жёлтым восковым лицом была так непохожа на его маменьку, что он долго не мог прийти в себя от отчаяния. В этот день Николенька понял, что его детство закончилось. Через три дня после похорон весь дом переехал в Москву. Коля — Николенька Володя — брат Коли Любочка — сестра Коли Катенька — дочь гувернантки Наталья Савишна — няня Николеньки Карл Иваныч — учитель Мама Папа Марья Ивановна — гувернантка Яков Михайлович — приказчик Гриша — юродивый Игнат — кучер
Чехов использует прием "рассказ в рассказе" Ветеринар Иван Иванович Чимша-Гималайский и учитель гимназии Буркин после охоты останавливаются на ночлег в сарае и Буркин рассказывает историю о своем бывшем коллеге Беликове. Беликов был учителем греческого языка, жил уединенно и больше всего в жизни его волновало мнение окружающих, начальства и "как бы чего не вышло". Такой образ жизни и мысли отразился и на его внешности, он всегда был закутан, застегнут и даже в хорошую погоду носил калоши, зонт и темные очки. Медленно, но верно он смог внушить свои страхи целому городу, там все делали с оглядкой, боясь, что подумаю и скажут окружающие. В гимназии, где преподает Буркин появляется новый учитель (Коваленко), у него есть сестра Варенька - очень веселая и жизнерадостная девица, которая всем нравится, даже Беликову. Городские дамы решают поженить Беликова и Вареньку, они "обрабатывают" обоих и у них почти получается. Но однажды кто-то рассылает всем учителям карикатуру на Беликова и Вареньку. Это очень сильно повлияло на Б., он боится "как бы чего не вышло", а спустя некоторое время он видит Вареньку на велосипеде, что в его понимании верх неприличия. Он идет к ее брату и пытается объяснить, что женщина на велосипеде это ужасно, но брат Вареньки спускает его с лестницы. Свидетелями этой сцены становится сама Вареника и несколько ее знакомых, она смеется. Беликов в ужасе прибегает домой, мысль, что об этом узнает весь город доводит его до болезни и через месяц он умирает. На его похоронах шел дождь, он лежал в гробу и казалось, что он наконец-то счастлив, отныне он вечно будет в футляре. Люди на похоронах чувствовали облегчение и освобождение, но после смерти Беликова жизнь в городе не изменилась.
