Дружбу Дубровского и Троекурова разрушил случай. Как-то раз перед охотой гости осматривали псарню Троекурова и восхищались отличной сворой, которую богатый помещик мог позволить себе иметь. Только Дубровский хмурился, потому что, будучи страстным охотником, не мог по причине своей бедности позволить себе держать многочисленную свору. На вопрос Троекурова, почему тот хмурится, Андрей Гаврилович ответил, что у людей Кирилы Петровича вряд ли такое же житье, как у собак на псарне. Один из псарей Троекурова обиделся: «Мы на свое житье, — сказал он, — благодаря бога и барина, не жалуемся, а что правда, то правда, иному и дворянину не худо бы променять усадьбу на любую здешнюю конурку. Ему было б и сытнее, и теплее» . Дубровский оскорбился и уехал. На требование Троекурова немедленно вернуться ответил решительным отказом, а наутро прислал письмо, в котором требовал отправить к нему для наказания псаря Парамошку, оскорбившего дворянина. Самолюбие Троекурова было задето, потому что своих людей наказывал только он сам. Началась открытая вражда между бывшими друзьями.
В произведении тема воспитания занимает центральное место и связана с основным конфликтом пьесы, который представляет собой противостояние между новыми идеями просвещения и устаревшими крепостническими устоями. Простакова и Скотинин являются непосредственными носителями последних, так как переняли их с воспитанием от своих родителей. Жестокость по отношению к крепостным, жадность, чрезмерная ценность вещей и денег, отрицание учености, плохое отношение даже к родным – все это «впитывает» в себя и Митрофан, становясь «достойным» сыном своей матери.
Рассматривая воспитательную проблематику комедии «Недоросль» более углубленно, становится понятно, что Фонвизин создал не строго каноничную классицистическую комедию, где герой должен быть либо строго положительным, либо строго отрицательным. Простакова, несмотря на свою жадность, хитрость и грубость, остается любящею матерью, готовой на все ради своего сына. Однако именно чрезмерная опека приводит к плачевным результатам – избалованным Митрофан, которого воспитывали одними «пряниками», не ценит усердий своей матери. При этом трагичность ситуации состоит в том, что сама Простакова, воспитанная по правилам «Домостроя» (вспомним ее возмущение, что девицы теперь умеют читать), просто не может понять, где ошиблась. Возможно, ее судьба сложилась бы по-иному, выйди она замуж за образованного человека, рядом с которым ее практичность была направлена в добродетельное русло. Однако отец Митрофана, Простаков, предстает как безвольный, во всем согласный со своей более активной женой, персонаж. Эту же пассивность мы видим и у юноши, когда тот во всем соглашается сначала с матерью, затем с Правдиным, когда тот собирается забрать его с собой.
Полной противоположностью глупому, грубому Митрофану является Софья. Девушка много читает, внимательно слушает наставления Стародума, стремится к добродетельной жизни. В отличие от Митрофана, для которого жениться – это новое развлечение, девушка воспринимает брак серьезно. Кроме того, Софья не противится решению Стародума выдать ее за достойного человека, который он выберет ей сам, то есть мнение родителя для нее является авторитетным, чего не скажешь о Митрофане.
Ярче всего в комедии Фонвизина «Недоросль» проблема воспитания раскрывается при сравнении педагогичных идей Стародума и Простаковой. В пьесе они противопоставлены не только как положительный и отрицательные персонажи-зеркальщики, но и как носители диаметрально противоположных идей. Стародум относится к Софье как к взрослому человеку, ведет с ней беседы на равных, наставляет к добродетели и необходимости образования. Простакова же обращается с Митрофаном не как с состоявшимся 16-летним юношей, а как с маленьким ребенком, которому учение на самом деле не нужно (она же без него хорошо прожила), ведь все блага он и так получит не собственным трудом, а по наследству. Особенно в пьесе интересен момент, что, поддавшись моде, женщина приглашает сыну учителей, но по причине собственно невежества не видит их некомпетентности (как например, в случае с Вральманом) и до конца не понимает, как это может пригодиться в жизни (сцена, где Простакова по-своему решала задачи Цыфиркина).
Обнажая всю отсталость устаревших норм воспитания, Фонвизин не просто осмеивает ситуацию, а подталкивает к возможному решению этой проблемы. Так, червоточина кроется не только в семейной педагогике, где от поколения к поколению передаются отмирающие, неприемлемые в новом обществе идеи. Фонвизин приводит тому ряд связанных с общероссийской проблемой воспитания аргументов. «Недоросль» — это зеркало социальной жизни всей России, которая боится избавиться от старого и открыться к новому. Поэтому в пьесе и появляются гипертрофированные формы воплощения просветительских идей – учителя, которые не закончили семинарию или вовсе не имеют отношения к образованию, портные, которые не имеют понятия, как шить, и молодые люди, которые делают вид, что учатся, потому что это общепринято.
Для Фонвизина, как личности Просвещения, было важно, чтобы читатель или зритель комедии перенял его идеи и поддержал новый шаг развития российского общества. Однако ценность «Недоросля» как значительной вехи в русской литературе состоит в его вневременных идеях – высказанные автором наставления не теряют актуальности и в наши дни воспитывать сильную, образованную, умную и высокоморальную личность.