Герои произведения приятели, которые имеют очень разные характеры. Противоположная внешность подчеркивает эту разницу. Мы замечаем, что в детстве толстый приятель был изрядным сорванцом. Хоть дослужился до чина тайного советника, но остался добрым и искренним, первым вежливо приветствует старого приятеля. Любит хорошо покушать. Зато тонкий еще в детстве любил ябедничать. При встрече хвастается своей должностью коллежского асессора: "служил, знаешь, в департаменте, а теперь переведен сюда столоначальником по тому же ведомству". Тонкий недоволен зарплатой, поэтому подрабатывает. Сначала он кажется немного высокомерным: "Ну, а ты как? Небось, уже статский? Га?". И больше всего вызывает пренебрежение его подхалимство перед старым знакомым, когда узнает, что толстый приятель дослужился до высшего чина. "Тонкий вдруг побледнел, окаменел, но скоро лицо его искривила широкая улыбка; казалось, что от лица и глаз его посыпались искры. Сам он съежился, сгорбился, сузился.."..
Маленькая Ассоль, отверженное дитя, воспитанная добрым и любящим отцом, живет уединенной жизнью. Ее отталкивают сверстники, недолюбливают взрослые, перенося на девочку нелюбовь к ее отцу. Однажды в лесу ее встречает странный человек, рассказывает сказку о корабле с алыми парусами, и с этой минуты судьба начинает свою работу. Ассоль поверила в сказку, сделала ее частью своей души. Девочка была готова к чуду — и чудо нашло ее. Грин показывает, как замысловатыми путями два человека, созданные друг для друга, идут к встрече. Грэй живет в совершенно другом мире. Богатство, роскошь, власть даны ему по праву рождения. А в душе живет мечта не о драгоценностях и пирах, а о море и парусах. Наперекор семье он становится моряком, плавает по миру, и однажды случай приводит его в таверну селения, где живет Ассоль. Как грубый анекдот, рассказывают Грэю историю о сумасшедшей, которая ждет принца на корабле с алыми парусами. Как будто две струны зазвучали вместе.. . Скоро наступит то утро, когда корабль подойдет к берегу, и Ассоль закричит: "Я здесь! Вот я! " — и бросится бежать прямо по воде. Мечта, если в нее поверить, то есть отдать ей жизнь, что бы ни говорили "благоразумные" люди, становится могучей творящей силой.