Он усилил остроту критического изображения действительности,
использовал в своих произведениях многообразные языковые средства
устной и письменной речи и внес в литературу тот
особый юмор в основе которого лежит высокое чувство
гуманности: горький смех сквозь слезы. Он раздвинул границы языка
художественной литературы для принятия различных
средств живой народной речи, и особенно ее лексических
средств: диалектизмов, слов бытовой крестьянской речи,
городского просторечия, профессионализмов, жаргонизмов.
Учился Крылов мало, но читал довольно много. По словам современника, он «посещал с особенным удовольствием народные сборища, торговые площади, качели и кулачные бои, где толкался между пестрой толпой, прислушиваясь с жадностью к речам простолюдинов» . С 1780 года начал служить подканцеляристом за копейки. В 1782 г. Крылов ещё числился подканцеляристом, но «у оного Крылова на руках никаких дел не имелось» .
В это время он увлёкся уличными боями, стенка на стенку. А так как он был физически очень крепким, то выходил зачастую победителем над взрослыми мужиками.