Иван Андреевич родился 2 (13) февраля 1769 года в Москве, в семье бедного армейского офицера А. П. Крылова. Во время Пугачевского восстания отец Крылова служил армейским капитаном в Яицкой крепости. Как крепость попадает в окружение, маленький Крылов с матерью отправляются в Оренбург. Город также попадает в осадное положение. Мать и сын Крыловы числятся в Пугачевских списках к повешенью и вынуждены скрываться.
« Пугачев скрежетал. Он поклялся повесить не только Симонова и Крылова, но и все семейство последнего, находившееся в то время в Оренбурге. Таким образом обречен был смерти и четырехлетний ребенок, впоследствии славный Крылов.
А. Пушкин «История Пугачёва» »
В осаждённом Оренбурге был голод, продовольствия не хватало даже детям. Отсутствие еды, голод, произвели на ребёнка неизгладимые впечатления, которые давали о себе знать всю последующую жизнь. «Синдром блокадника» — наверно так можно было назвать состояние И. А. Крылова, невоздержанного в еде, что давало известный повод к шуткам современников.
Проявив мужество во время усмирения пугачёвского бунта, его отец не получил никаких наград и чинов. После выхода в отставку он поступил на гражданскую службу и переехал с женой и двумя сыновьями в Тверь. Должность председателя магистрата не приносила большого дохода, семья жила в бедности. В 1778 году отец умер, финансовое состояние семьи после этого ухудшилось.
Иван не имел возможности получить хорошее образование. От отца он перенял большую любовь к чтению, получив в наследство огромный сундук с книгами. Состоятельные соседи Крыловых позволили Ивану присутствовать на уроках французского языка, которые давались их детям. Ивана взяли подканцеляристом в губернский магистрат Твери, где раньше работал его отец. Денег не хватало ни на что кроме еды. Через 5 лет мать Ивана, забрав детей, отправилась в Санкт-Петербург заботиться о пенсии и обустройстве старшего сына на работу. Иван получил новую должность, устроившись приказным служителем в казённую палату.
Молодой Крылов, не получив никакого системного образования, настойчиво занимался самообразованием. Он много читал, самостоятельно научился играть на разных инструментах. В 15-летнем возрасте Иван даже написал небольшую комическую оперу, сочинив для неё куплеты и назвав «Кофейница». Язык написания был очень богат, чему Крылов обязан своей любви толкаться среди простого народа на ярмарках и в разных простонародных увеселениях. «Благодаря» бедности, Иван Андреевич отлично был знаком с бытом и нравами простых людей, что в будущем ему очень пригодилось. Переезд Ивана Андреевича Крылова в Санкт-Петербург совпал с появлением в городе общедоступного театра. Молодой человек, тянувшийся к искусству, сразу же побывал в открывшемся театре. Там он познакомился с некоторыми артистами и с этих пор жил интересами этого театра. Но серьёзно заниматься карьерой на новой казённой службе Крылову не хотелось, все его интересы были направлены совсем в другую сторону. Поэтому 18-летний юноша ушел в отставку и занялся литературной деятельностью. Поначалу она была неудачной. Иван Крылов написал трагедию «Филомела» (см.), подражая классикам. Здесь были некоторые проблески таланта и свободомыслия начинающего автора, но в плане литературном «Филомела» была очень посредственным произведением. Однако, останавливаться молодой литератор не собирался: за трагедией последовали несколько комедий; «Бешеная семья», «Проказники», «Сочинитель в прихожей» и другие также не поразили читателей и критиков дарованием. Но рост мастерства в сравнении с «Филомелой» всё же был заметен.
Первые басни Ивана Андреевича Крылова были напечатаны без подписи. Они появились в журнале «Утренние часы» в 1788 году. Три произведения, называвшиеся «Стыдливый игрок», «Судьба игроков», «Ново осёл», были почти не замечены читателями и не получили одобрения критиков. В них было много сарказма, едкости, но не мастерства.
Когда я шёл то меня догнал мой лутший друг с друзьями,они прыгнули на снег и на снегу они стали делать белоснежных ангелов,а я кним прыгнул.И получилась маленькая семья ангелов.
Потом друзья начили кидатся снегом,делать ледяные крепости.Это было очень весело.Когда уже наченало темнеть мы все мокрые разошлись по домам.Дома было очень тепло,на окнах были красивые заморозки и маленькие снежинки.
На следуйщий день я увидел под ёлкой подарок,тяжёлый подарок,а в подарке были красивые красно-зелёные санки.Когда я вышел на улицу то во дворе мои друзья тоже котались на новых санках.У всех санки были разных цветов и ресунков.Оказывается мы на новый год все попрасили одинаковы подарок.Я с друзьями котался на санках до обеда и мы все устали.Для меня это был самый лутший новый год в моей жизни!