Рассказчик тоскует о временах, когда «русские были русскими», а московские красавицы носили сарафаны, а не щеголяли в галло-саксонских нарядах. Чтобы воскресить эти славные времена, рассказчик решил пересказать повесть, слышанную им от бабушки его деда.
Давным-давно в Москве белокаменной жил богатый боярин Матвей Андреев, правая рука и совесть царя, хлебосол и очень щедрый человек. Боярину уже минуло шестьдесят лет, жена его давно умерла, и единственной отрадой Матвея была дочь Наталья. Никто не мог сравниться с Натальей ни красотой, ни кротким нравом. Не зная грамоты, она росла, как цветок, «имела прелестную душу, была нежна, как горлица, невинна, как агнец, мила, как май месяц». Сходив к обедне, девушка целый день рукодельничала, а по вечерам встречалась с подружками на девичниках. Мать Наталье заменяла старая нянька, верная служанка покойной боярыни.
Такую жизнь Наталья вела, пока не наступила «семнадцатая весна жизни её». Однажды девушка заметила, что все твари земные имеют пару, и в сердце её проснулась потребность любить. Стала Наталья грустна и задумчива, ибо не могла понять смутные желания своего сердца. Как-то раз зимой, придя к обедне, девушка заметила в храме прекрасного молодого человека в голубом кафтане с золотыми пуговицами, и сразу поняла — это он. Следующие три дня юноша в церкви не появлялся, а на четвёртый день Наталья увидела его вновь.
Несколько дней подряд он провожал девушку до калитки её терема, не смея заговорить, а потом явился к ней домой. Няня позволила влюблённым встретиться. Юноша, звали которого Алексей, признался Наталье в любви и уговорил её обвенчаться с ним тайно. Алексей боялся, что боярин не примет его в зятья, и обещал Наталье, что они бросятся в ноги Матвею после венчания.
Нянька была подкуплена, и в тот же вечер Алексей привёз Наталью в ветхую церквушку, где их обвенчал старый священник. Затем, захватив с собой старушку-няню, молодожёны поехали в чащу дремучего леса. Там стояла изба, в которой они и поселились. Няня, дрожа от страха, решила, что отдала свою голубку разбойнику. Тогда Алексей признался, что он — сын опального боярина Любославского. Лет тридцать назад несколько знатных бояр «восстали против законной власти юного государя». Отец Алексея в бунте не участвовал, но был арестован по ложному навету. «Верный друг отворил ему дверь темницы», боярин бежал, много лет прожил среди чужих племён и умер на руках у единственного сына. Всё это время боярин получал письма от друга. Похоронив отца, Алексей вернулся в Москву, чтобы восстановить честь семьи. Друг устроил ему убежище в дебрях леса и умер, не дождавшись юношу. Поселившись в лесном доме, Алексей стал часто бывать в Москве, где увидел Наталью и влюбился. Он свёл знакомство с няней, рассказал ей о своей страсти, и та допустила его к девушке.
Тем временем боярин Матвей обнаружил пропажу. Он показал прощальное письмо, написанное Алексеем, царю, и государь велел разыскать дочь своего верного слуги. Поиски продолжались до лета, но успехом не увенчались. Всё это время Наталья жила в глуши с любимым мужем и няней.
Несмотря на безоблачное счастье, дочь не забывала об отце. Верный человек привозил им вести о боярине. Однажды он привёз другую весть — о войне с литовцами. Алексей решил пойти воевать, чтобы подвигом восстановить честь своего рода. Он решил отвезти Наталью к отцу, но та отказалась расставаться с мужем и отправилась с ним на войну, переодевшись в мужское платье и представившись младшим братом Алексея.
Через некоторое время гонец привёз царю весть о победе. Военачальники подробно описали государю битву и рассказали о храбрых братьях, которые первые бросились на врага и увлекли за собой остальных. Ласково встретив героя, царь узнал, что это — сын боярина Любославского. Государь уже знал о несправедливом доносе от умершего недавно мятежника. Боярин Матвей же с радостью узнал в младшем брате героя Наталью. И царь, и старый боярин простили молодым супругам самоуправство. Они переехали в город и ещё раз обвенчались. Алексей стал приближённым царя, а Боярин Матвей прожил до глубокой старости и умер в окружении любимых внуков.
Через века рассказчик нашёл могильную плиту с именами супругов Любославских, распложённую на месте ветхой церквушки, где влюблённые венчались в первый раз.
Местечко Княж-Городок, где живёт Вася — «вонь, грязь, кучи ребят, ползающих в уличной пыли» — окружали пруды. На одном из них был остров, на острове — старый замок, ужас от которого «царил над всем городом».
В развалинах замка жили нищие и другие «тёмные личности». Между ними происходили раздоры, и часть «несчастных сожителей» изгнали из замка. Они остались без крова, и у Васи «сжималось сердце» от жалости к ним.
Главарём изгоев был Тыбурций Драб, обладающий страшной обезьяньей внешностью. В его глазах «светилась острая проницательность и ум», а было покрыто мраком неизвестности».
При нём изредка видели двух детишек: семилетнего мальчика и трёхлетнюю девочку.
Однажды Вася с друзьями забирается в часовню на горе возле замка. Друзья испугались «чертей» в темноте часовни и убежали, оставив его одного. Так Вася знакомится с Валеком и маленькой Марусей. Они подружились. Позднее Вася попадает в подземелье, где «две струи света... лились сверху... каменные плиты пола... стены тоже были из камня... тонули совсем в темноте». Здесь живут его новые друзья.