1 вариант Мой дед знает в лесу все дороги и тропинки, всех зверей и птиц, все деревья и кусты.
Объяснение знаков препинания:запятые ставятся при однородных членах предложения с повторяющимся союзом и, который соединяет однородные члены попарно.
2 вариант Мой дед знает в лесу всё: дороги и тропинки, следы всех зверей и птиц, все деревья и растения.
Объяснение знаков препинания: запятые ставятся при однородных членах предложения с повторяющимся союзом и попарно. Перед однородными членами ставим двоеточие, потому что в предложении есть обобщающее слово всё.