О’Брайен родился 26 августа 1991 года в Нью-Йорке. Детство в Спрингфилде, штат Нью-Джерси. Когда Дилану исполнилось 12 лет, семья переехала в Хермоса-Бич, Калифорния. Отец О’Брайена работал видеооператором, а мать была актрисой[1]. О’Брайен имеет ирландские, английские, итальянские и испанские корни[2]. В 2009 году окончил школу Mira Costa High School[1].
В 2006 году Дилан стал известен своими комедийными видео на YouTube[3], которые он самостоятельно снимал и режиссировал.
О’Брайен планировал закончить колледж и киношколу одновременно, но в этот момент его выбрали на роль в сериале «Волчонок»[4]. Должен был прослушиваться на роль Скотта, но после прочтения сценария он понял, что ему ближе характер Стайлза, лучшего друга Скотта, и попросил своего менеджера о прослушивании на роль Стайлза[5].
Дилан также снялся в фильме режиссёра Метта Уолша High Road и сыграл главную роль в романтической комедии «В первый раз» вместе с Бритт Робертсон и Викторией Джастис.
В 2013 году Дилана утвердили на главную роль в фильме «Бегущий в лабиринте». Помимо актёрской деятельности также играет на ударных в группе под названием «Slow Kids At Play».
1)Они чувствуют ТУ(указательное местоимение) внезапную пустоту в сердце и непонятную тишину вокруг себя, КОТОРАЯ(относительное местоимение) всегда охватывает человека после тревоги проводов, при возвращении в опустевший дом
2)Отчего же вы теперь не хотите слушать ТОГО(указательное местоимение), ЧЕМУ(относительное местоимение) еще недавно, и так часто, внимали благосклонно?
3)Меня тянуло ТУДА(указательное местоименное наречие), к меловым серым конусам, к месту ТОЙ(указательное местоимение) пещеры, ГДЕ (местоименное наречие) в трудах и молитве, простой и возвышенный духом, проводил свои дни первый человек этих гор, ТА(указательное местоимение) великая душа, КОТОРАЯ(относительное местоимение)полюбила горный гребет над Малым Танаисом.
На речке мы купались и загорали.
(Кто?) мы - подлежащее, выражено местоимением;
(что делали?) купались, загорали - однородные сказуемые, выражены глаголами.
Сказуемые подчеркиваются двумя чертами (=).
Мы еще ставили над однородными членами кружки, внутри которых указывали их часть речи ("гл." в кружок).