В 1654 г. восставшая против Польши Малороссия отдалась под защиту московского государя. Это вовлекло государство в новую борьбу с Польшей. Так возник новый вопрос - малороссийский, еще более усложнивший старые запутанные смоленские и северские счеты Москвы с Речью Посполитой. Малороссийский вопрос был исходным моментом внешней московской политики с половины XVII в. Он обращает нас к истории Западной Руси. Но я коснусь ее лишь настолько, чтобы выяснить условия происхождения этого вопроса. Эти условия вскрылись в самом начале события, его возбудившего. В 1648 г. сотник малороссийского реестрового войска Богдан Хмельницкий поднял Запорожье против Речи Посполитой. Его дружно поддержало малороссийское крестьянство, восставшее против своих господ, польских и ополячившихся русских панов. Реестровые казаки также перешли на сторону Богдана, и образовалась грозная сила, с которой Хмельницкий через какие-нибудь пять-шесть месяцев имел в своих руках чуть не всю Малороссию. Что такое была Речь Посполитая, какое место занимала в ней Малороссия, как очутились в Малороссии польские паны, как возникло малороссийское казачество и почему в восстании примкнуло к нему Украйнское крестьянство - вот что нужно выяснить, чтобы видеть корни малороссийского движения 1648 г.
В конце 1385 году Тохтамыш во главе 9 тумэнов (90 тыс. воинов через Дербент и Ширван и захватил Тебриз и разграбил его. Хотя эти земли не были частью империи Тимуридов или Чагатайского улуса, тем не менее Тамерлан воспринял этот поход как вызов. В ответ Тимур завоевал Закавказье и включил его в состав своей империи.
В 1388 году Тохтамыш внезапно нанёс удар в сердце его владений: золотоордынские войска Сыгнак и вошли в Мавераннахр и осадили Бухару. Воспользовавшись ситуацией восстали старые соперники Тимура в Могулистане и Хорезме. Вернувшись осенью 1388 года в Самарканд, Тимур первым делом расправился с мятежниками. Ургенч был стёрт с лица земли, а руины засеяны ячменём. Однако когда войска были распущены по домам на зиму, Тохтамыш вновь вторгся в Мавераннахр. В ответ Тимур, отвергнув предложения советников об отступлении на юг и ожидании лета, собрал армию в Самарканде и Шахрисабзе, и двинулся на север. Армия Тимура встретила авангард Тохтамыша и отбросила его за Сырдарью, однако снежный буран сделал дальнейшие боевые действия невозможными.
Весной 1389 года Тимур был вынужден сначала подавить мятеж в Хорасане, а затем отбросить на востоке джатов, которые под руководством Хызр-ходжи попытались Тохтамышу. Затем на месте рождения Тимура в долине возле Шахрисабза был собран курултай; был отдан приказ собрать все имеющиеся войска. Уважая военные дарования Тохтамыша, Тимур решил действовать наверняка и пожелал выставить армию в двести тысяч человек. К концу 1390 года армия была собрана и передвинута на север, зазимовав в Ташкенте.