Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте!
Витовт Кейстутович (1350-1430);
Дочь Витовта Софья была женой Василия 1. Тем не менее Витовт трижды вторгался в Московское княжество (1406-1408), захватил Смоленск (1404). В 1406 году Витовт начал войну против Пскова, в которую вступил вскоре Ливонский орден. Мир между Псковом и Литвой был заключен при посредничестве Великого князя Московского.
В 1394 году Тевтонский орден начал новое опустошительное наступление на Жемайтию, войска подступили также и под Вильно.
В 1401 году в Жемайтии вспыхнуло восстание, которое Витовт поддерживал, но решительных действий не предпринял. Решительное столкновение между Литвой, Польшей и Тевтонским орденом произошло 15 июля 1410 года. В знаменитой Грюнвальдской битве объединенные силы Литвы и Польши при участии смоленских полков под руководством Ягайло нанесли Тевтонскому ордену такое поражение, после которого он никогда уже не смог достичь прежнего могущества.
По Торуньскому миру (1411 год) Жемайтия вошла в состав остальной Литвы.
В правление Витовта(1392-1430) Литва достигла вершины своего могущества. После Грюнвальда была присоединена Жмудь, Великое княжество Литовское, Жемайтское и Русское простиралось от Балтики до Черного моря.
Казимир Ягеллон (1440-1492) подчинил Польше Пруссию, и Молдавское княжество, чешским и венгерским королями посадил сыновей.
В архитектуре начинает утверждаться классический стиль. Его основоположники — известные мастера XVIII в. В. И. Баженов и М. Ф. Казаков. Ими созданы здание Сената в Кремле, старый Московский университет, Михайловский замок в Петербурге, Дом Пашкова в Москве. Построены дворцы-усадьбы в Кусково, Останкино, Архангельском. В губернских городах развивается общественное строительство. Появляются «присутствия» — здания для губернатора и чиновников. В живописи это время связано с развитием интереса к личности человека, его индивидуальным чертам. Развивается портретное искусство. Выдающимися портретистами были Д. Г. Левицкий, В. Л. Боровиковский, Ф. С. Рокотов. Выразительны творения скульптора Ф. И. Шубина. Представитель классицизма, он создал галерею скульптурных портретов. Среди них А. М. Голицин, А. Г. Орлов, М. В. Ломоносов. М. И. Козловский создал статую «Самсон, раздирающий пасть льва» для фонтанов в Петергофе и памятник Суворову.