1939
23 серпня – укладення між СРСР та нацистською Німеччиною договору про ненапад, що ввійшов в історію як пакт Молотова-Ріббентропа. Таємні протоколи до нього розділяли Центрально-Східну Європу між Гітлером і Сталіним і фактично відкрили шлюзи для Другої світової війни.
1 вересня – напад ІІІ Райху на Польщу, початок Другої світової війни. У лавах Війська Польського воюють 110-120 тис. українців. Бомбардувань зазнає Львів та інші західноукраїнські міста. Початок Другої світової війни для українців.
17 вересня – напад СРСР на Польщу. За цей час Вермахт в боях з Військом польським встиг до Бреста і Львова. Радянський нарком закордонних справ В’ячеслав Молотов вручив послу Польщі в Москві ноту, де стверджувалося, що «…польська держава та її уряд фактично перестали існувати». Також у ноті зазначалося, що «радянський уряд віддав розпорядження головному командуванню Червоної армії надати наказ військам перейти кордон і взяти під свій захист життя і майно Західної України й Західної Білорусі». Війська Українського фронту під командуванням маршала Семена Тимошенка назустріч Вермахту, майже не зустрічаючи організованого опору польських військ.
22 вересня – спільний парад радянських і німецьких військ Семена Кривошеїна та Гейнца Гудеріана у Бресті, Білорусь.
28 вересня – укладення Договору про дружбу і кордони між СРСР та ІІІ Райхом, перерозподіл сфер впливу на окупованих землях міжвоєнної Польщі.
16 жовтня – впровадження в СРСР медалі «Золота Зірка» – відзнаки Героя Радянського Союзу. За час війни цієї відзнаки удостоїлися понад 2 тис. українців, понад 30 – двічі, а льотчик Іван Кожедуб – тричі.
22 жовтня – початок радянських «виборів» до Народних зборів Західної України. «Голосування» організували політвідділи Українського фронту Червоної армії, до кампанії долучилися понад 50 тис. радянських агітаторів. За «блок комуністів і безпартійних», за офіційною версією, “віддали голоси” 90% виборців, зі 127 депутатів 71 були радянськими солдатами.
26 жовтня – Народні збори західної України одностайно ухвалили рішення про встановлення радянського ладу, возз’єднання з Українською РСР та початок колективізації.
1-2 листопада – Верховна Рада СРСР проголосувала за включення Західної України до складу УРСР.
30 листопада – початок радянсько-фінської («Зимової») війни. Північно-західним фронтом командував Семен Тимошенко, з українців комплектувалися 44-та і 70-та стрілецькі дивізії, перша з яких потрапила в оточення і загинула. Всього з радянського боку загинуло до 40 тис. українців. Українські добровольці, зокрема Юрій Горліс-Горський, воювали й на боці Фінляндії.
1940
10 лютого – Утворення Революційного проводу ОУН – розкол ОУН на радикальну фракцію бандерівців ОУН(р)/ОУН(б) та помірковану фракцію мельниківців ОУН(м). Причини: мельниківці були старшими людьми, переважно емігрантами, які питання визволення України пов’язували з доброю волею Німеччини. Бандерівці – то була радикальна молодь, заангажована в безпосередню підпільну роботу на українських землях, яка визнавала тільки політику “доконаних фактів” і безкомпромісної боротьби.
12 березня – укладення Московського миру між СРСР та Фінляндією.
26 червня – Указ Президії Верховної Ради СРСР «Про перехід на восьмигодинний робочий день, на семиденний робочий тиждень і про заборону самовільного відходу робітників і службовців з підприємств і установ», фактичне закріпачення працівників в СРСР, початок підготовки до загальноєвропейської війни.
28-30 червня – відторгнення Радянським Союзом Бессарабії та Північної Буковини від Румунії. Ці населені українцями та молдаванами території перейшли під контроль Бухареста 1918 року. Наприкінці червня СРСР оголосив Румунії ультиматум щодо “повернення” цих територій, погрожуючи війною. Румунія була змушена без бою віддати Бессарабію та Північну Буковину, що призвело до урядової кризи та приєднанню країни до гітлерівської “осі”. З частини цих земель утворили Молдавську РСР, решту приєднали до України.
21-22 липня – окупація та анексія Радянським Союзом Литви, Латвії та Естонії. Пізніше на їхньому місці постануть три нові радянські республіки.
2 серпня – офіційне включення Північної Буковини та частини Бессарабії (нинішня південна Одещина) до складу УРСР.
18 грудня – Гітлером підписує директиву № 21 про війну проти СРСР (план «Барбаросса»). Передбачав розгром Червоної армії протягом літньої кількатижневої кампанії та виходу до осені на лінію Архангельськ – Астрахань.
