Фенол в порівнянні з одноатомними спиртами проявляє виражені кислотні властивості. Він здатний реагувати з розчинами лугів. До водної емульсії фенолу доллємо кілька крапель розчину натрій гідроксиду. Утворюється прозорий розчин натрій феноляту.
С6Н5ОН + NaOH → С6Н5ONa + H2О
Обладнання: пробірки, штатив для пробірок, шпатель.
Техніка безпеки. Дотримуватися правил роботи з отруйними речовинами. Фенол викликає опік шкіри. Не допускати попадання фенолу на шкіру. Дотримуватися правил роботи з лугами і їх розчинами.
Постановка досліду і текст – к.п.н. Павло Беспалов.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.