Question

1. напишите структурные формулы изомеров диеновых углеводородов состава с5н8. назовите их по систематической номенклатуре.
2. напишите уравнения реакций, с которых можно осуществить превращения:
а) 1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан
б) сн3 — сн2 — сн2 — сн2вr +koh (спирт. р-р)→ х1+hbr→ х2+na→ х3 в) бутан → бутен → бутадиен-1,3 → 1,4-дихлорбутен-2​

Answer 1

1. Начнем с написания структурных формул изомеров диеновых углеводородов C5H8:

- Изомер 1: Пент-2-ен
H H H H
\ | | /
C=C=C=C
/ | | \
H H H H

- Изомер 2: 1,3-Пентадиен
H H H H
\ | | /
C=C-C=C
/ | | \
H H H H

- Изомер 3: Циклопентадиен
H H H
\ | /
C=C=C
/ | \
H H H

2. Теперь перейдем к написанию уравнений реакций:

а) 1-хлорбутан → бутен-1 → 1,2-дибромбутан
i. Получение бутена-1 из 1-хлорбутана осуществляется с помощью альфа-элиминации. В результате хлор подвергается замене на двойную связь.
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2Cl → CH3CH=CHCH3 + HCl

ii. Получение 1,2-дибромбутана из бутена-1 требует присоединения двух атомов брома к углеродам с двойной связью.
Уравнение реакции: CH3CH=CHCH3 + Br2 → CH3CHBrCHBrCH3

б) СН3-СН2-СН2-СН2Вr + KOH (спирт. р-р) → Х1+HBr → Х2+Na → Х3
i. Начинаем с гидролиза бромида, в результате образуется бромистый спирт:
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2Br + KOH (спирт. р-р) → CH3CH2CH2CH2OH + KBr

ii. Далее, осуществляется замена гидроксильной группы на галогенид (бром) с помощью реакции замещения.
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O

iii. Затем, бромистый спирт реагирует с натрием при замещении брома на натрий.
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2Br + 2Na → CH3CH2CH2CH2Na + NaBr

iv. Наконец, получаем конечный продукт "Х3" - бутан.
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH2Na + H2O → CH3CH2CH2CH2OH + NaOH

в) Бутан → Бутен → Бутадиен-1,3 → 1,4-дихлорбутен-2
i. Первое превращение - элиминация воды из бутана для получения бутена.
Уравнение реакции: CH3CH2CH2CH3 → CH2=CHCH2CH3 + H2O

ii. Далее, происходит элиминация воды из бутена для получения бутадиена-1,3.
Уравнение реакции: CH2=CHCH2CH3 → CH2=CHCH=CH2 + H2O

iii. Затем, бутадиен-1,3 реагирует с хлором с замещением его на двойной связи.
Уравнение реакции: CH2=CHCH=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH=CH-CH2Cl

iv. Конечный продукт получается при замещении атома хлора на атом брома.
Уравнение реакции: CH2Cl-CH=CH-CH2Cl + Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br

Это подробное решение поможет вам понять каждый шаг реакции и механизмы превращений.