ответ:
реакционная способность органических соединений определяется
– смещением электронной плотности в простых связях;
– смещением электронной плотности в кратных связях.
электронные эффекты — смещение электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. заместителем считается любой атом (кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода.
заместители а, вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами: -no2, -cn, -cooh, -f, — cl, -br, -i, -coor, -cor, -or, -oh, -nh2, -ar
заместители b, вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами: — cr3, -chr2, -ch2r, -ch3
индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью.
индуктивный эффект распространяется только через σ-связи и всегда в одном направлении.
индуктивный эффект затухает в цепи через 3 – 4 σ-связи.
пример влияния индуктивного эффекта на направление реакции — присоединение галогенводородов к алкенам по правилу марковникова и против правила марковникова.
мезомерный эффект действует в сопряженных системах.
сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. в сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р-электронов или атом с вакантной р-орбиталью.
мезомерный эффект проявляется лишь в том случае, когда заместитель включен в сопряженную систему молекулы.
электронные эффекты мезомерный положительный и отрицательныйзаместители а, вызывающие отрицательный мезомерный эффект:
-no2, -cn, -cooh, -coor, — conh2.
заместители в, вызывающие положительный мезомерный эффект:
-nh2, -oh, -f, -cl, -br.
1. ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 + 9o2 -> 6co2 + 6h2o - разложение, углекислый газ, вода
2. ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 + h2 -(ni)> ch3-ch(ch3)-ch2-ch2-ch3, гидрирования, 2-метилпентан
ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 +br2 -> ch3-c(br)(ch3)-ch(br)-ch2-ch3 бромирования, 2-метил-2,3-бромпентан
ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 + hcl -> ch3-c(cl)(ch3)-ch2-ch2-ch3 гидрогалогенирования, 2-метил-2-хлорпентан
ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 + h2o -> ch3-c(oh)(ch3)-ch2-ch2-ch3, гидротация, 2-метилпентанол-2
3. n ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 -(t, p, кат)-> (-ch2-c(ch3)-ch-ch2-ch2-)n, полимеризация
4. ch3-c(ch3)=ch-ch2-ch3 + kmno4 + h2o -> ch3-coh(ch3)-choh-ch2-ch3 + koh + mno2, овр, 2-метилпентанол-2,3