Хим. синтез пептидов заключается в создании пептидной связи между группой COOH одной аминокислоты и NH2 др. аминокислоты или пептида. В соответствии с этим различают карбоксильную и аминную компоненты реакции пептидного синтеза. Для проведения целенаправленного контролируемого синтеза пептидов необходима предварит. временная защита всех (или некоторых) функц. групп, которые не участвуют в образовании пептидной связи, а также предварит. активация одной из компонент пептидного синтеза. После окончания синтеза защитные группы удаляют. При получении биологически активных П. необходимое условие - предотвращение рацемизации аминокислот на всех этапах пептидного синтеза.
Все защитные группы делят на N-защитные (для временной защиты группы NH2), С-защитные (для временной защиты карбоксильных групп COOH) и R-защитные (для временной защиты др. функц. групп в боковой цепи аминокислот H2NCHRCOOH).
Среди N-защитных групп наиб. важными являются ацильные защитные группы [в т. ч. типа ROC(O)], а также алкильные и аралкильные защитные группы. Примеры N-защитных групп типа ROC(O)-бензилоксикарбонильная группа (карбобензоксигруппа) C6H5CH2OCO и трет-бутокси-карбонильная группа (СН3)3СОСО. К ацильным N-защит-ным группам относят: формильную HCO, трифторацетиль-ную CF3CO и др. Представители N-защитных групп алкиль-ной и аралкильной природы - триметилсилильная (CH3)3Si и трифенилметильная (тритильная) (C6H 5)3С.
Из-за наличия сильно поляризованной гидроксо группы. За счет отсутствия у атома водорода внутренних электронных оболочек делает его орбиталь 1s частично вакантной. Это создает возможным перекрывания орбитали почти ,не имеющей электронной плотности,водорода с sp3 орбиталью атома кислорода на котором будет распологаться неподеленная электронная пара. Связь,имеющая здесь доноро-акцепторный характер называется водородной. Из всего этого следует то,что благодаря межмолекулярным силам водородных связей спирты асссоциироваться и с водой,и между собой. Поэтому в гомологическом ряду спиртов нет газов.
Вот суммарные уравнения:
H2NCH2COOH+H2NCH2COOH->H2NCH2COHNCH2COOH+H2O - дипептид
H2NCH2COHNCH2COOH+H2NCH2COOH->H2NCH2COHNCH2COHNCH2COOH+H2O - трипептид
Объяснение:
Хим. синтез пептидов заключается в создании пептидной связи между группой COOH одной аминокислоты и NH2 др. аминокислоты или пептида. В соответствии с этим различают карбоксильную и аминную компоненты реакции пептидного синтеза. Для проведения целенаправленного контролируемого синтеза пептидов необходима предварит. временная защита всех (или некоторых) функц. групп, которые не участвуют в образовании пептидной связи, а также предварит. активация одной из компонент пептидного синтеза. После окончания синтеза защитные группы удаляют. При получении биологически активных П. необходимое условие - предотвращение рацемизации аминокислот на всех этапах пептидного синтеза.
Все защитные группы делят на N-защитные (для временной защиты группы NH2), С-защитные (для временной защиты карбоксильных групп COOH) и R-защитные (для временной защиты др. функц. групп в боковой цепи аминокислот H2NCHRCOOH).
Среди N-защитных групп наиб. важными являются ацильные защитные группы [в т. ч. типа ROC(O)], а также алкильные и аралкильные защитные группы. Примеры N-защитных групп типа ROC(O)-бензилоксикарбонильная группа (карбобензоксигруппа) C6H5CH2OCO и трет-бутокси-карбонильная группа (СН3)3СОСО. К ацильным N-защит-ным группам относят: формильную HCO, трифторацетиль-ную CF3CO и др. Представители N-защитных групп алкиль-ной и аралкильной природы - триметилсилильная (CH3)3Si и трифенилметильная (тритильная) (C6H 5)3С.