Азид-алкиновое циклоприсоединение — реакция между азидами и алкинами с образованием 1,2,3-триазолов.
Реакция впервые была описана Михаэлем в 1893 г., который обнаружил, что при нагреве эфирного раствора фенилазида и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в запаянной ампуле (8 ч при 100 °C) образуется замещенный триазол. Некаталитический вариант реакции был исследован Хьюсгеном в начале 1960-х в рамках изучения реакций 1,3-диполярного присоединения. В литературе он получил название «реакция Хьюсгена».
Со щелочами образует сульфиты.
Химическая активность весьма велика. Наиболее ярко выражены восстановительные свойства, степень окисления серы в таких реакциях повышается.
В присутствии сильных восстановителей проявлять окислительные свойства. Например, для извлечения серы из отходящих газов металлургической промышленности используют восстановление оксидом углерода.
Или для получения фосфорноватистой кислоты.