По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Основные свойства кислот:
1. Действие на индикаторы. лакмус - красный
метилоранж – розовый в растворах кислот
2. Кислота+ металл
2HCI + Mg=MgCI₂ +H₂↑
H₂SO₄ + Fe =FeSO₄ +H₂↑
3H₂SO₄ + AI=AI₂(SO₄)₃ + 3H₂↑
3. Кислота+ основной оксид
2HCI + MgO=MgCI₂ +H₂O
H₂SO₄ + FeO =FeSO₄ +H₂O
3H₂SO₄ + AI₂O₃=AI₂(SO₄)₃ + 3H₂O
4. Кислота+соль(согласно ряду кислот)
2HCI + CaCO₃=CaCI₂ + CO₂↑+ H₂O
H₂SO₄ + BaCI₂ = BaSO₄↓ + 2HCI
2H₃PO₄+ 2AIBr₃=2AIPO₄↓ +6HBr
5. Кислота+ основание
2HCl+ Ca(OH)2 = CaCl2 + 2H2O
H₂SO₄ + 2KOH = K₂SO₄ + 2H₂O
2HNO₃ + Ca(OH)₂ = Ca(NO₃)₂ + 2H₂О