Механизм электрофильного замещения
Рассмотрим механизм электрофильного замещения на примере реакции незамещенного
бензола с хлором в присутствии хлорида алюминия.
На первой стадии механизма реакции при взаимодействии хлора с кислотой Льюиса образуется электрофильная частица - катион хлора, который вступает во взаимодействие с -нуклеофилом - бензолом, в результате чего образуется -комплекс. Катион хлора готов присоединиться по двойной связи, в результате его присоединения к бензолу образуется -комплекс, который имеет три граничные структуры. Последняя стадия - отрыв атома водорода тетрахлоридом алюминия и ароматизация продукта реакции.
РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
Реакции присоединения протекают сложнее и в более жестких условиях, чем реакции электрофильного замещения.
При нормальных условиях бензол не обесцвечивает бромную воду
В условиях термического или фотолитического бромирования и хлорирования реакции протекают по свободно-радикальному механизму с образованием насыщенных циклических галогенпроизводных:
1. Галогенирование. На свету бензол присоединяет хлор, при этом образуется гексахлозамещенный циклогексан (гексахлоран):
Данная реакция имеет промышленное применение, так как гексахлоран является широко используемым инсектицидом. В случае хлорирования гомологов бензола в тех же условиях, происходит не присоединение по бензольному ядру, а замещение в "боковую цепь" и образуются замещенные хлорпроизводные:
2. Каталитическое гидрирование на никелевых и др. металлических катализаторах при повышенных температуре и давлении имеет промышленное значение. При гидрировании бензола образуется циклогексан:
В случае гидрирования алкиларенов образуются циклогесаны с соответствующими заместителями. Например, гидрирование толуола приводит к образованию метилциклогексана.
Кислород — химический элемент № 8 . Расположен в VI А группе втором периоде периодической системы. Химический символ — O , относительная атомная масса равна 16 .
В ядре атома кислорода содержатся 8 протонов, а в его электронной оболочке на двух энергетических уровнях находятся 8 электронов:
O8+8)2e)6e .
Электроотрицательность кислорода высокая, уступает он только фтору. Поэтому для кислорода наиболее характерна отрицательная степень окисления –2 . Положительную степень окисления кислород проявляет в соединении с фтором O+2F2 .
Кислород — самый распространённый химический элемент на Земле. В земной коре его массовая доля составляет 49,5 %. Кислород входит в состав воды, разных минералов, органических соединений. Содержится во всех живых организмах. В виде простого вещества кислород находится воздухе, в котором его объёмная доля составляет 21 %, а массовая — 23 %.
Свободный кислород нашей планеты образовался и сохраняется благодаря процессу фотосинтеза:
6CO2+6H2O−→−−−−−−свет,хлорофиллC6H12O6+6O2−Q .
Процессы дыхания, гниения и горения действуют в противоположном направлении и переводят атмосферный кислород в углекислый газ и воду:
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+Q .
В результате протекания противоположных процессов кислород находится в постоянном круговороте.
Элементу кислороду характерна аллотропия. Он образует два простых вещества: кислород O2 и озон O3 .
2CH4->t*-> C2H2 + H2
C2H2 + H2O -> Ch3-CHO
CH3-CHO + Ag2O -> Ch3COOH + 2Ag
Ch3Cooh + C2H5OH -> Ch3coo-c2h5 + H2O
СH3COO-C2H5 + NaOH -> CH3COONA + C2H5Oh