По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
1) Напишем уравнение протекающей реакции в общем виде:
CnH2n(OH)2 + 2K = CnH2n(OK)2 + H2
2) Найдем количество водорода:
n(H2) = V/Vm = 0,672 / 22,4 = 0,03 моль
3) Из уравнения реакции видно, что n(H2) = n(CnH2n(OH)2 = 0,03 моль
4)Найдем молярную массу двухатомного спирта:
M(CnH2n(OH)2) = m/n = 2,7 / 0,03 = 90 г/моль
5)Найдем массу 1 моля двухатомного спирта от n :
M(CnH2n(OH)2) = 12n + 2n + 2*(16+1) = 14n + 34 г/моль
6) Т.к. молярная масса двухатомного спирта равна 90 г/моль , то:
14n + 34 = 90
14n = 56
n = 4
7) Тогда формула неизвестного вещества: C4H8(OH)2