В некоторых случаях реакция присоединения протекает против правила Марковникова. Например, в случае если в реакцию вступают соединения, у которых атом углерода у двойной связи имеет сопряженную связь с электроотрицательной группировкой, оттягивающей на себя частично электронную плотность.Присоединение против правила Марковникова будет наблюдаться и в химических реакциях с радикальным механизмом. Примером такой реакции является присоединение бромоводорода к олефинам. Эта реакция протекает в присутствии перекиси и называется еще эффектом Хариша. Рассмотрим эту реакцию подробнее: под воздействием перекиси из бромоводорода выделяется атомарный бром, который и является активной атакующей частицей. Данная реакция имеет свободно радикальный механизм и протекает в направлении образования наиболее стабильных вторичных радикалов.При этом реакции по правилу Марковникова протекают с меньшими энергетическими затратами, чем присоединение идущее против этого правила.
w (С) = 82,75 %
w (Н) = 17,25 %
D возд. (CхНу) = 2
CхНу - ?
Решение:
1) Находим относительную молярную массу углеводорода, исходя из величины его относительной плотности:
М(CхНу)= D(возд) * М(возд)
М(возд.) = 29*10^−3 кг/моль = 29 г/моль
М (CхНу) = 2 * 29 г/моль = 58 г/моль
2) Находим массы
m = М (CхНу) / 100% * w
m(С) = 58 /100 * 85, 75 = 49,7 г.
m (Н) = 58 /100 * 17,25 = 10 г.
3) Находим количество вещества атомов углерода и водорода
n = m / M
n (С) = 49,7 / 12 = 4 моль
n (Н) = 10 /1 = 10 моль
ответ: истинная формула вещества C4Н10.