1) H3C-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 (+T, H2SO4) = H3C-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3 (2-метилгексен-2) + H2O;
2) а) H3C-CH(Cl)-CH2-CH2-CH3 (2-хлорпентан) + 2Na + Cl-CH3 (хлорметан) (ТГФ) = H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-метилпентан) + 2NaCl; побочные продукты - C2H6 (этан) и CH3-(CH2)2-CH(CH3)-CH(CH3)-(CH2)2-CH3 (4,5-диметилоктан);
б) H3C-CH(CH3)-CH2Cl (2-метил-1-хлорпропан) + 2Na + Cl-C2H5 (хлорэтан) (ТГФ) = H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 (2-метилпентан) + 2NaCl; побочные продукты - C4H10 (бутан) и H3C-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 (2,5-диметилгексан).
1) С исп-ем р-ва Гриньяра: а) C2H5OH + CuO (+T) = CH3CHO (ацетальдегид) + Cu + H2O;
б) CH3CHO + CH3MgI (р-в Гриньяра) (в среде (C2H5)2O или ТГФ) = CH3-CH(OMgI)-CH3;
в) CH3-CH(OMgI)-CH3 + H2O = CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2) + Mg(OH)I и
г) 2CH3-CH(OH)-CH3 + O2 (+T, Ag) = 2CH3-C(O)-CH3 (ацетон) + 2H2O;
2) а) C2H5OH (+T, H2SO4) = C2H4 + H2O;
б) C2H4 (+T, Ni/Pt/Pd) = C2H2 + H2;
в) C2H2 + NaNH2 = H-C≡C-Na + NH3;
г) H-C≡C-Na + Cl-CH3 = H-C≡C-CH3 (пропин) + NaCl;
д) H3C-C≡C-H + H2O (+Hg2+) = CH3-C(O)-CH3 (ацетон).