Question

1)написать уравнение реакции окисления бутена-2 перманганатом калия 2)с каких реактивов можно осуществить превращение бутена-1 в бутен-2 3)получить 4-метилпентен-2 из 4-метилпентена-1 и окислить раствором перманганата

Answer 1

1)
а) При мягких условиях в нейтральной или слабощелочной среде происходит окисление алкена до двухатомного спирта (реакция Вагнера):
                                                                     OH   OH
                                     KMnO₄/H₂O             |        |
CH₃ - CH = CH - CH₃   >  CH₃ - CH - CH - CH₃

      бутен-2                                             бутандиол-2,3

Полное уравнение:
3 С₄H₈ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O =
 = 3 CH₃-CHOH-CHOH-CH₃ + 2 MnO₂ + 2 KOH

б) В жестких условиях (кипячение, сильнокислая среда) перманганат разрушает двойную связь с образованием карбоновых кислот или кетонов в зависимости от характера заместителей при углеродных атомах двойной связи. В нашем случае образуется кислота, причем в силу симметрии бутена-2, именно одна кислота (уксусная), а не две разные:

                                                                         OH                  OH
                                      KMnO₄/H⁺, t                |                      |
CH₃ - CH = CH - CH₃   >  CH₃ - C = O  +   O = C - CH₃

      бутен-2                                             уксусная кислота (2 молекулы)

Полное уравнение:
5 С₄H₈ + 8 KMnO₄ + 12 H₂SO₄ =
 = 10 CH₃COOH + 8 MnSO₄ + 4 K₂SO₄ + 12 H₂O

2)
а) Присоединение галогеноводорода (хлороводорода):
 
CH₂ = CH - CH₂ - CH₃  +  HCl   -->  CH₃ - CHCl - CH₂ - CH₃ 

        бутен-1                                        2-хлорбутан

По правилу Марковникова водород присоединяется к тому углероду, у которого водорода больше.

б) Отщепление галогеноводорода:

                                          KOH, спирт
CH₃ - CHCl - CH₂ - CH₃  > CH₃ - CH = CH - CH₃ 

     2-хлорбутан                                              бутен-2

По правилу Зайцева водород отщепляется от того углерода, у которого водорода меньше.

3)
а) присоединение хлороводорода:

H₂C = CH - CH₂ - CH(CH₃)₂ + HCl  --->  H₃С - CHCl - CH₂ - CH(CH₃)₂

      4-метилпентен-1                               2-хлор-4-метилпентан

б) отщепление хлороводорода:
                                                  KOH/спирт
H₃С - CHCl - CH₂ - CH(CH₃)₂  > H₃С - CH = CH - CH(CH₃)₂

2-хлор-4метилпентан                                 4-метилпентен-2 

в) окисление перманганатом (в мягких условиях):
                                                                                
                            CH₃                                           OH   OH   CH₃
                            |                KMnO₄/H₂O              |       |        |
H₃C - CH = CH - CH - CH₃ >  H₃С - СH - CH - CH - CH₃

4-метилпентен-2                                      4-метилпентадиол-2,3

г) окисление перманганатом в жестких условиях:

                            CH₃                                           OH          HO  CH₃
                            |                 KMnO₄/H⁺, t            |                  |    |
H₃С - СH = CH - CH - CH₃ > H₃С - С=O +   O=C - CH - CH₃
   
   4-метилпентен-2                                    уксусная           изомасляная
                                                                    кислота             кислота