Моносахариды (монозы) являются гетерофункциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся и карбонильная (альдегидная или кетонная), и несколько гидроксильных групп, т.е. моносахариды представляют собой полигидроксикарбонильные соединения - полигидроксиальдегиды иполигидроксикетоны.
В зависимости от этого моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.
глюкоза фруктоза
В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахарид называется тетрозой, пентозой, гексозой и т.д. Если объединить последние два типа классификации, то глюкоза – это альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Большинство встречающихся в природе моносахаридов – это пентозы и гексозы.
Номенклатура моносахаридовВ основу номенклатуры альдоз положены тривиальные названия моносахаридов составаCn(H2O)nCn(H2O)n с линейной цепью углеродных атомов: рибоза, глюкоза, фруктоза.
Название кетоз образуются введением суффикса "-ул" - в название соответствующей альдозы: рибоза → рибулоза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия, например, фруктоза (кетогексоза).
стереоИзомерия моносахаридовДля моносахаридов характерны несколько видов изомерии.
1. Межклассовая изомерия. Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами
2. Оптическая изомерия. Наличие нескольких асимметрических атомов углерода обусловливает существование большого числа оптических изомеров у моносахаридов.
ОПРЕДЕЛЕНИЕАсимметрический атом углерода (хиральный центр) - это атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами атомов
Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера, т.е. в виде проекции тетраэдрической модели атомов углерода на плоскость рисунка. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Нумерацию начинают с верхнего атома углерода. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. Асимметрический атом углерода находится в образующемся перекрестье двух прямых и не обозначается символом.
С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает, причем:
Запомнить! Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров; число изомеров определяется формулой N=2nN=2n, где n - число асимметрических центров.
Так, один асимметрический атом углерода есть у глицеринового альдегида HO−CH2−CH(OH)−C(O)HHO−CH2−CH(OH)−C(O)H, являющегося первым и единственным представителем ряда альдотриоз. Соответственно, первым и единственным представителем ряда кетотриоз является дигидроксиацетон.
У глицеринового альдегида существует два оптических изомера, поскольку в молекуле есть только один хиральный центр (n=1. N=2). У молекулы дигидроксикетона таких центров нет, поэому он не имеет оптических изомеров.
ОПРЕДЕЛЕНИЕИзомер, у которого на проекции гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи, называют D-изомером (лат. dexter - правый). Если гидроксил расположен слева - L-изомером (лат. laevus - левый)
Рассмотрим на примере, как количество оптических изомеров зависит от числа хиральных центров
ПРИМЕРОпределить, сколько асимметрических атомов углерода и оптических изомеров имеется у следующих двух веществ? Указать асимметрические атомы углерода
соединение (1) соединение (2)
РЕШЕНИЕ3. Таутомерия (мутаротация). Для всех моносахаридов характерно явление мутаротации, т.е. существование в циклической и нециклической формах.
Рассмотрим это явление на примере молекулы рибозы. Поскольку в пространстве углерод-углеродная цепь рибозы изогнута, то карбонильная группа располагается близко к –ОН группе четвертого или пятого атома углерода. Происходит взаимодействие этих двух групп одной молекулы и цикл замыкается с образованием внутреннего полуацеталя.
Вновь образовавшийся гидроксил (выделен на рис. синим цветом) носит название полуацетального, или гликозидного и может по разному располагаться в пространстве относительно цикла. Если полуацетальный гидроксил располагается по одну сторону с гидроксилом, определяющим принадлежность к D- или L-ряду, то такой изомер называется αα-изомером, если по разные стороны – ββ-изомером. Циклическая и открытая формы легко переходят друг в друга и находятся в динамическом равновесии. При комнатной температуре преобладает циклическая, при нагревании – открытая форма.
Аналогично происходит и с углеродным скелетом глюкозы: карбонильная группа располагается близко к –ОН группе пятого или шестого атома углерода, в результате чего происходит взаимодействие этих групп, приводящее к группы (выделена синим цветом). На рисунке ниже приведены открытая и закрытая форма существования глюкозы :
Согласно теории А. Байера:
1 - 3
2 - 2
3 - 2
4 - 1
5 - 1
6 - 2
7 - 3
8 - 3
9 - 3
10 - 3
11 - БГЕ
---------------
ЧАСТЬ Б
1) N2 + O2 = 2NO
v(n2) - 15.6л (условие)
найдем через пропорцию:
1 моль n2 соответствует 2 моль no, тогда
v(no) 15,6/1 = x/2 =15.6*2 = 31.2 л
ответ - 31.2 л
2) Al2(SO4)3 + 6NaOH = 2Al(OH)3 + 3Na2SO4
m(Al2(SO4)3)= 50г
n(Al2(SO4)3) =m/M = 50/342=0.146моль
через пропорцию найдем кол-во моль у гидроксида алюминия
1/0.146 = 2/x
x=n(Al(OH)3) = 2*0.146 = 0.292 моль
m (Al(OH)3) = M*n =78*0.292 = 22.776 = 22.8г
ответ - 22.8г
--------------------
ЧАСТЬ С
1) На фото 1 - молекулярное 2- ионное 3- краткое ионное
2) фото
3) фото
S - Восстановитель- проходит окисление/ Mn - окислитель - проходит восстановление
Объяснение
1) Суммарный заряд атома 0, значит верно
2) нет выше уже сказал, неверно
3) Ядра не меняют заряд, если и меняют то это ядерная реакция, образуется новый элемент, неверно
4) Да, верно
ответ 1) 4)