Question

.При сгорании органического вещества А массой 13,6 г выделилось 17,92 л (н.у.) углекислого газа и 7,2 г воды. Органическое вещество содержит бензольное кольцо, карбонильную группу и гидроксильную группы. Все остальные связи углерод-углерод одинарные. Других циклов и функциональных групп нет. Соединение реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I) при нагревании с выделением металлического серебра. В результате окисления перманганатом калия в кислой среде образуется 1,4-бензолдикарбоновая кислота (терефталевая кислота). На основании данных условия задачи:

1) произведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте структурную формулу вещества А, которая отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции взаимодействия вещества А с перманганатом калия в кислой среде.

Answer 1

Решение: CxHyOz + O2 = x * CO2 + y/2 * H2O

n(C) = n(CO2) = v(CO2) / v(m) = 17.92 / 22.4 = 0.8 моль

n(H) = 2 * n(H2O) (так как в молекуле воды два атома водорода) = 2 * (7.2 / 18) = 0.8 моль

По уравнению реакции видно, что весь углерод и водород из органического

соединения перешли в углекислый газ и воду. То есть, в соединении было 0.8 моль углерода и 0.8 моль водорода.

m(O) = m(в-ва) - m(C) - m(H) = 13.6 - 12*0.8 - 1*0.8 = 3.2 г

n(O) = 3.2 / 16 = 0.2

n(C) / n(H) / n(O) = 0.8 / 0.8 / 0.2 = 4 / 4 / 1

Для бензольного кольца нужно 6 атомов углерода, так что соотношение, как минимум, в два раза больше - 8/8/2 ( углерод/водород/ кислород). Молекулярная формула - С8Н8О2

По условиям подходит пара-метанолбензальдегид: при добавлении аммиачного р-ра оксида серебра образуется пара - дибензойная кислота

Окисление KMnO4 в кислой среде (заданной серной кислотой) на фото