Question

1. Напишите уравнения реакций, с которых можно осуществить следующие превращения (укажите условия их протекания):

а) Al4C3 ―› CH4 ―› CH3Cl ―› C2H6 ―› C2H4

б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООNa ―› CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ―› CH3 – CHBr – CH2 – CH3 ―› CH3 – CH=CH – CH3

в) СН2=СН – СН3 ―› СН3 – СН2 – СН3 ―› СН3 – ССl2 – CH3

г) углерод ―› метан ―› хлорметан ―› этан ―› бромэтан ―› н-бутан ―› изобутан ―› оксид углерода (IV).

2. Допишите уравнения реакций, укажите условия их протекания:

а) … ―› СН3 – СНBr – СН2 – СН3 + НBr

б) … ―› СН3 – СН2 – СН3 + СН2=СН – СН3

в) … ―› НС≡С – СН3 + 2Н2

3. Используя реакцию Вюрца, осуществите синтез следующих углеводородов:

а) н-октан;

б) 2,5-диметилгексан;

в) 2,3-диметилбутан

Answer 1

1.

а) Al4C3 → 3CH4 + 4Al(C2)3
CH4 → CH3Cl + HCl
CH3Cl → C2H6 + HCl
C2H6 → C2H4 + H2

Обоснование/Пояснение:
- В первом превращении алюминий карбид (Al4C3) реагирует с водой (H2O), поэтому условия протекания реакции: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4Al(OH)3.
- Во втором превращении метан (CH4) реагирует с хлором (Cl2) в присутствии света и катализатора, поэтому условия протекания реакции: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
- В третьем превращении хлорметан (CH3Cl) реагирует с гидроксидом натрия (NaOH), поэтому условия протекания реакции: CH3Cl + 2NaOH → C2H6 + NaCl + H2O.
- В четвертом превращении этан (C2H6) реагирует с гидроксидом калия (KOH) и диоксидом марганца (MnO2), поэтому условия протекания реакции: C2H6 + C2H4 + KOH + MnO2 → C2H4 + K2MnO4 + H2O.
- Полученный этилен (C2H4) можно использовать для различных метатезисных реакций, которые позволяют получать другие органические соединения, но конкретная реакция не указана в задаче.

б) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООNa → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + NaBr
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CHBr – CH2 – CH3
CH3 – CHBr – CH2 – CH3 → CH3 – CH=CH – CH3 + HBr

Обоснование/Пояснение:
- В первом превращении натриевая соль масляной кислоты (СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООNa) реагирует с концентрированной серной кислотой (H2SO4), поэтому условия протекания реакции: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООNa + H2SO4 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + NaHSO4.
- Во втором превращении бутан (CH3 – CH2 – CH2 – CH3) реагирует с бромом (Br2) в присутствии света, поэтому условия протекания реакции: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2 → CH3 – CHBr – CH2 – CH3.
- В третьем превращении бромбутан (CH3 – CHBr – CH2 – CH3) реагирует с гидроксидом калия (KOH), поэтому условия протекания реакции: CH3 – CHBr – CH2 – CH3 + KOH → CH3 – CH=CH – CH3 + KBr + H2O.

в) СН2=СН – СН3 → CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH3 → CH3 – CCl2 – CH3

Обоснование/Пояснение:
- В первом превращении пропен (СН2=СН – СН3) реагирует с гидроксидом калия (KOH) и гидроксидом бария (Ba(OH)2), поэтому условия протекания реакции: СН2=СН – СН3 + КОН + Ba(OH)2 → CH3 – CH2 – CH3 + BaCO3 + H2O.
- Во втором превращении пропан (CH3 – CH2 – CH3) реагирует с хлороформом (CHCl3) в присутствии щелочи, поэтому условия протекания реакции: CH3 – CH2 – CH3 + CHCl3 + KOH → CH3 – CCl2 – CH3 + KCl + H2O.

г) углерод → метан → хлорметан → этан → бромэтан → н-бутан → изобутан → оксид углерода (IV)
С + 2H2 → CH4 (методом гидрогенизации)
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + KOH → C2H6 + KCl + H2O
C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr
C2H5Br + KOH → C4H10 + KBr + H2O
C4H10 → (изомеризация) → C4H10
C4H10 + 2O2 → 2CO2 + 5H2O

Обоснование/Пояснение:
- В первом превращении углерод (C) реагирует с водородом (H2) в присутствии катализатора (обычно никель или палладий), поэтому условия протекания реакции: C + 2H2 → CH4.
- Во втором превращении метан (CH4) реагирует с хлором (Cl2) в присутствии света и катализатора, поэтому условия протекания реакции: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl.
- В третьем превращении хлорметан (CH3Cl) реагирует с гидроксидом калия (KOH), поэтому условия протекания реакции: CH3Cl + KOH → C2H6 + KCl + H2O.
- В следующих превращениях реагенты и продукты указаны без уравнений реакций.
- В конечном превращении н-бутан (C4H10) реагирует с молекулярным бромом (Br2), поэтому условия протекания реакции: C4H10 + Br2 → C4H9Br + HBr.
- В превращении изомеризации, н-бутан превращается в изобутан (изомер), но конкретная реакция не указана в задаче.
- В финальном превращении н-бутан (C4H10) реагирует с кислородом (O2), поэтому условия протекания реакции: C4H10 + 2O2 → 4CO2 + 5H2O.

2.

а) CH3 – CH2 – CH2 – СН2 – Br → CH3 – CHBr – CH2 – CH3 + HBr
Условия протекания: реакция замены атома водорода на атом брома (замена реакция алканов)

б) CH3 – CH2 – CH3 + CH2=СН – CH3 → CH3 – CH2 – CH3 + CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Условия протекания: аддиция алкена к алкану (реакция аддиции)

в) CH≡CH + 2H2 → НС≡С – СН3 + 2Н2
Условия протекания: гидрогенизация ацетилена (реакция гидрогенизации)

3.

а) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + 7CO2 + 8H2O → 8О2 + 9H2O
Условия протекания: окисление углеводородов (взаимодействие с кислородом)

б) CH3 – CH2 – CH – CH(CH3) – CH2 – CH3 + 24O2 + 36H2O → 24CO2 + 28H2O
Условия протекания: окисление углеводородов (взаимодействие с кислородом)

в) CH3 – C(CH3) = CH(CH3) – CH3 + 11O2 + 13H2O → 11CO2 + 14H2O
Условия протекания: окисление углеводородов (взаимодействие с кислородом)

Обоснование/Пояснение:
- Во всех случаях применяется реакция окисления углеводородов, при которой углеводороды взаимодействуют с кислородом, образуя углекислоты (СО2) и воду (Н2О). Условия протекания зависят от конкретного углеводорода и типа окисления.