решить задачку на селективность

Question

Химия: решить задачку на селективность

ZiGZaG4242 · Accepted Answer

1)Реакции присоединения:
а)водорода/галогенов
CH2=CH-CH2-CH3+H2= CH3-CH2-CH2-CH3
б)водородгалогенов/гидратация
CH2=CH-CH2-CH3+H2O= CH3-CH(OH)-CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH3+HCl= CH3-CH(Cl)-CH2-CH3 (по правилу Марковникова)
CH2=CH-CH2-CH3+HCl=CH2(Cl)-CH2-CH2-CH3 (против правила Марковникова, эффект Хаверша (в присутствии перекисных соединений))
2)Реакции радикального замещения
галогенирование
CH2=CH-CH2-CH3+Cl2= CH2=CH-CH2-CH2Cl+HCl (при t>400°C)
3)Окисление (схемы)
а)мягкое, реакция Вагнера
3CH2=CH-CH2-CH3+2KMnO4+4H2O = 3CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3+2KOH+2MnO2
б)жесткое (не получилось уравнять)
CH2=CH-CH2-CH3+KMnO4+H2SO4= CO2+CH3-CH2-COOH+K2SO4+MnSO4
в)полное
CH2=CH-CH2-CH3+6O2= 4CO2+4H2O
Озонолиз (O3) с последующим гидролизом
CH2=CH-CH2-CH3+O3=CH2-O-O-CH-CH2-CH3
\ /
O
CH2-O-O-CH-CH2-CH3+H2O= C2H5COOH + HCOOH+H2O2 (не уравнено)
\ /
O

MOGZ ответил