Question

80 ! за простое напишите все реакции бутина c4h6 и его получения, свойства. если будет только часть , то ставить за лучший не буду.

Answer 1

Формула бутина-1 - СН3−СН2−С≡СН.

Физические свойства: бесцветный газ без запаха при н.у. Температура плавления -125,9°С, температура кипения 8,1°С, плотность 0,678 г/см³.

получения: действие спиртового раствора щелочи на 1,2-дигалогенбутан.
СН3−СН2−СНCl−СН2Cl + 2KOH(спирт.) —(t°)—> СН3−СН2−С≡СН + 2KCl + 2H2O.
Алкилирование ацетиленидов.
NaС≡СН + СН3−СН2I —(жидкий NH3)—> СН3−СН2−С≡СН + NaI

Химические свойства: можно подразделить на две группы.
1) Свойства типичных алкинов.
2) Свойства терминальных алкинов.

1) • Гетерогенное гидрирование:
СН3−СН2−С≡СН + 2Н2 —(t°, Ni)—> СН3−СН2−СH2−СН3
СН3−СН2−С≡СН + Н2 —(t°, Pd/BaSO4/хинолин)—> СН3−СН2−СH=СН2

• Гидратация:
СН3−СН2−С≡СН + Н2О —(t°, HgSO4, H2SO4, H2O)—> СН3−СН2−С−СН3
||
O

• Галогенирование:
СН3−СН2−С≡СН + Hal2 —(t°)—> СН3−СН2−СHal=СНHal (транс)
СН3−СН2−СHal=СНHal + Hal2 —(t°)—> СН3−СН2−СHal2−СНHal2 (Hal = F, Cl, Br).

• Гидрогалогенирование:
СН3−СН2−С≡СН + HHal —(t°)—> СН3−СН2−СHal=СН2
СН3−СН2−СHal=СН2 + HHal —(t°)—> СН3−СН2−СHal2−СН3 (Hal = F, Cl, Br).

СН3−СН2−С≡СН + HI —(t°)—> СН3−СН2−СI=СН2

В присутствии перекисей присоединение HBr идет против правила Марковникова:
СН3−СН2−С≡СН + HBr —(t°, ROOR)—> СН3−СН2−СH=СНBr

• Присоединение циановодорода:
СН3−СН2−С≡СН + HCN —(t°)—> СН3−СН2−С=СН2
|
CN

СН3−СН2−С=СН2 + HCN —(t°)—> СН3−СН2−СH−СН2
||___|
CNNC___CN

• Присоединение спиртов:
СН3−СН2−С≡СН + R−OH —(KOH тв., ~5 атм)—> СН3−СН2−С=СН2
|
OR

• Приоединение карбоновых кислот:
СН3−СН2−С≡СН + 2R−СОOH —(Н3РО4 тв., p)—> СН3−СН2−СН2−СН−ОСОR
|
OСОR

• Присоединение карбонильных соединений:
R
|
СН3−СН2−С≡СН + R−C−R' —(Cu2C2, p)—> СН3−СН2−С≡С−C−OH
|||
OR'

• Присоединение аммиака и первичных аминов:
СН3−СН2−С≡СН + R−NH2 ——> СН3−СН2−СH2−СН=N−R

• Кабонилирование:
СН3−СН2−С≡СН + СО + НХ ——> СН3−СН2−СН=СН−СОХ (Х = ОН, SH, NH2 и др.)

• Восстановительное карбонилирование:
СН3−СН2−С≡СН + СО + 3Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СН2ОН
СН3−СН2−С≡СН + СО + 2Н2 ——> СН3−СН2−СH2−СН2−СНО

• Реакция изомеризации (под действием амида натрия в керосине):
СН3−СН2−С≡СН ⇄ [СН3−СН=С=СН2] ⇄ СН3−С≡С−СН3

• Гидроборирование:
СН3−СН2−С≡СН + Sia2BH ——> СН3−СН2−СH=СН−BSia2

• Гомогенное гидрирование:
СН3−СН2−С≡СН —(Na, жидкий NH3)—> СН3−СН2−СН=СН2
СН3−СН2−С≡СН —(N2H4, соли Cu(II))—> СН3−СН2−СН=СН2

• Реакция олигомеризации:
4СН3−СН2−С≡СН + О2 —(CuCl)—> 2СН3−СН2−С≡С−C≡С−СН2−СH3 + 2H2O

2) • Взаимодействие с сильными основаниями:
2СН3−СН2−С≡СН + 2Na ——> 2СН3−СН2−С≡СNa + H2
СН3−СН2−С≡СН + NaNH2 —(жидкий NH3)—> СН3−СН2−С≡СNa + NH3

• Качественные реакции на терминальные алкины:
СН3−СН2−С≡СН + [Ag(NH3)2]OH ——> СН3−СН2−С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O
СН3−СН2−С≡СН + [Cu(NH3)2]OH ——> СН3−СН2−С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O

• Ацетиленовая конденсация:
СН3−СН2−С≡СН + Br−С≡С−R —(CuBr + основание)—> СН3−СН2−С≡С−С≡С−R + HBr

3) Окисление.

• Окислительное присоединение:
СН3−СН2−С≡СН —(О3, Zn/CH3COOH или KMnO4, pH~8)—> СН3−СН2−С−СН=О
||
О

• Окислительное расщепление:
СН3−СН2−С≡СН —(HNO3 или KMnO4, H+)—> СН3−СН2−СOOH + CO2