1) Гидрирование (с образованием первичных спиртов):
H₃C-COH+H₂→H₃C-CH₂-OH
2) Присоединение гидросульфита натрия (только для алициклических):
H₃C-COH+NaHSO₃→H₃C-C-SO₃Na
|
OH
3) Присоединение синильной кислоты (образование гидроксинитрилов, или циангидринов): H₃C-COH+HCN→H₃C-CH-CN
|
OH
4) Присоединение спиртов (образование ацеталей):
R-COH+H₃-CH₂-OH⇄R-CH-O-CH₂-CH₃
| полуацеталь
OH
R-CH-O-CH₂-CH₃ R-CH-O-CH₂-CH₃
| +H₃C-CH₂-OH⇄ | ацеталь
OH O-CH₂-CH₃
5) Гидратация: CH₂=O+H₂O→H₂C(OH)₂ гидрат формальдегида
6) Присоединение реактива Гриньяра:
R-COH+H₃C-CH₂-MgI→R-CH-CH₂-CH₃
|
O-MgI
R-CH-CH₂-CH₃ R-CH-CH₂-CH₃
| +H₂O→ | +Mg(OH)I
O-MgI OH
7) Полимеризация (циклическая и линейная)
7.1) линейная: под действием света происходит линейная полимеризация 40%-ного водного раствора формальдегида с образованием параформа (картинка внизу).
7.2) циклическая: альдегиды самопроизвольно или под действием кислот могут вступать в реакции тримеризации и тетрамеризации, при этом образуются шести- и восьмичленные циклы с чередующимися атомами углерода и кислорода в молекуле (картинка внизу).
8) Поликонденсация: реакции поликонденсации – это процесс образования полимеров из низкомолекулярных веществ, сопровождающийся отщеплением побочных низкомолекулярных веществ – воды, спирта, галогеноводородов и т.д. Альдегиды вступают в реакцию поликонденсации с фенолом (анилином и т.д.) с образованием соответствующих полимерных смол. Реакции протекают ступенчато: сначала образуется димер, затем тример и т.д. (картинка внизу).
9) Конденсация (картинка внизу).
10) Горение: CnH2nO+
O₂→nCO₂↑+nH₂O
11) Реакции окисления. Альдегиды легко окисляются до кислот даже слабыми окислителями, такими как аммиачный раствор оксида серебра (Ag₂O/NH₃, или [Ag(NH₃)₂]OH), а также свежеосажденным гидроксидом меди (II):
11.1) реакция "серебряного зеркала": R-COH+2[Ag(NH₃)₂]OH→R-COONH₄ (или RCOOH) + 2Ag↓+3NH₃↑ (или 4NH₃↑)+H₂O
Исключение для формальдегида: HCOH+4[Ag(NH₃)₂]OH→(NH₄)₂CO₃+4Ag↓+6NH₃↑+2H₂O
11.2) R-COH+2Cu(OH)₂→R-COOH+Cu₂O↓+2H₂O
12) Реакции замещения с соединениями, содержащими аминогруппу (картинка внизу).
13) Взаимодействие с пентахлоридом фосфора:
R-COH+PCl₅→R-CH-Cl+POCl₃
|
Cl
14) Замещение атома водорода в радикале в α-положении к карбонильной группе (например, галогенирование). Сильно поляризованная карбонильная группа в молекулах альдегидов и кетонов вызывает понижение электронной плотности (δ+) на атомах углерода в α-положении, вследствие чего атомы водорода приобретают повышенную реакционную и могут отщепляться в виде протона:
H₃C-CH₂-CH₂-COH+Br₂→H₃C-CH₂-CH-COH+HBr
|
Br
Простые вещества ,рядом с которыми ничего не стоит имеют степень окисления - 0
а) AlF3 Al(+3) F(-); BaCl2 Ba(+2) Cl(-); CaS Ca(+2) S(-2); K3P K(+) P(-3); SnO2 Sn(IV) O(II).
б) I2(0); N2O3 N(+3) O(-2); PbCl4 Pb(+4) Cl(-); Cl2O7 Cl(+7) O(-2); SbCl3 Sb(+3) Cl(-)
в) ClF3 Cl(+3) F(-); NaF Na(+) F(-); P4(0); FeI2 Fe(+2) I(-); MgS Mg(+2) S(-2).
г) CF4 C(+4) F(-); Ca(0); CS2 C(+4) S(-2); Al4C3 Al(+3) C(-4); PCl5 P(+5) Cl(-).
д) FeS Fe(+2) S(-2); IBr I(+) Br(-); TeCl4 Te(+4) Cl(-); SF6 S(+6) F(-); NF3 N(+3) F(-).
е) CS2 C(+4) S(-2); XeO4 Xe(+8) O(-2); CCl4 C(+4) Cl(-); PCl5 P(+5) Cl(-); Mn2O7 Mn(+7) O(-2)
CH3NO2 + 3H2=(t, Ni) 2H2O + CH3NH2
CH3NH2 + HCl= [CH3NH4]Cl