Без катализатора бензол не реагирует ни с хлором, ни с бромом. При добавлении же кислот Льюиса бензол легко бромируется и хлорируется.
(12)
бензол хлорбензол
Активным катализатором является не само железо, а хлорид железа (III) образующийся при взаимодействии железа с хлором.
Хлорид железа (III) является слабой кислотой Льюиса. Он соединяется с хлором с образованием кислотно-основного комплекса
кислотно-основный комплекс
При галогенировании в присутствии кислот Льюиса в качестве электрофилов выступают комплексы галогенов с кислотами Льюиса.
Механизм
Атака бензола комплексом хлора с хлоридом железа (III)
циклодиенильный катион
2. Потеря протона циклодиенильным катионом
тетрахлорферрат
При хлорировании бензола побочно образуются ди- и трихлорбензолы:
(13)
1,2-дихлор- 1,4-дихлор- 1,2,4-трихлор-
бензол бензол бензол
Нитрование хлорбензола приводит к образованию орто- и пара-хлорбензолов.
(14)
орто-хлорбензол пара-хлорбензол
Хлорирование нитробензола дает мта-хлорнитробензол
(15)
мета-хлорбензолов
6.1.4. АлкилированиеВажный метод синтеза алкилбензолов состоит в действии на ароматические соединения алкилгалогенидов при каталитическом участии галогенидов металлов, обычно хлорида алюминия. Этот называют алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Катализатор обеспечивает образование катиона, который и атакует молекулу ароматического соединения. Алкилированием бензола трет-бутилхлоридом получают трет-бутилбензол:
(16)
трет-бутилхлорид трет-бутилбензол
Алкилгалогениды сами по себе недостаточно электрофильны чтобы реагировать с бензолом, а вот их кислотно-основные комплексы с хлоридом алюминия могут
кислотно-основный комплекс
предварительно генерируя карбокатионы
трет-бутил катион тетрахлоралюминат
Механизм
1. трет-Бутил катион атакует -электроны бензола с образованием углерод-углеродной связи
циклодиенильный катион
Потеря им протона приводит к образованию трет-бутилбензола
Продуктом алкилирования бензола изобутилхлоридом является трет-бутилбензол:
(17)
изобутилхлорид трет-бутилбензол
Реакция проходит по сходному механизму:
Алкилированием бензола этилбромидом можно получить этилбензол:
(18)
этилбензол
Механизм
Алкилирование бензола н-бутилхлоридом приводит к образованию двух продуктов
(19)
н-бутилхлорид н-бутилбензол втор-бутилбензол
Любой компонент смеси образовывать карбокатион, может алкилировать бензол. Наиболее часто источниками карбокатионов служат алкены и спирты, генерирующие катионы при взаимодействии с сильными кислотами. Алкилированием бензола этиленом получают этилбензол:
(20)
Алкилированием бензола пропиленом получают кумол:
(21)
А. Хлорметилирование
Частным случаем алкилирования является реакция бензола с формальдегидом и HCl в присутствии хлорида цинка приводящая к образованию бензилхлорида:
(22)
бензилхлорид
↑
Zr
↓
Hf

40Zr


Внешний вид простого вещества

Серебристо-белый металл
Свойства атомаНазвание, символ, номер
Цирко́ний / Zirconium (Zr), 40
Атомная масса
(молярная масса)
91,224(2)[1] а. е. м. (г/моль)
Электронная конфигурация
[Kr] 4d2 5s2
Радиус атома
160 пм
Химические свойстваКовалентный радиус
145 пм
Радиус иона
(+4e)79 пм
Электроотрицательность
1,33 (шкала Полинга)
Электродный потенциал
0
Степени окисления
0, +1, +2, +3, +4
Энергия ионизации
(первый электрон)
659,7 (6,84) кДж/моль (эВ)
Термодинамические свойства простого веществаПлотность (при н. у.)
6,506 г/см³
Температура плавления
2125 K
Температура кипения
4650 K
Уд. теплота плавления
19,2 кДж/моль
Уд. теплота испарения
567 кДж/моль
Молярная теплоёмкость
25,3[2] Дж/(K·моль)
Молярный объём
14,1 см³/моль
Кристаллическая решётка простого веществаСтруктура решётки
гексагональная
Параметры решётки
a=3,231 c=5,148 Å
Отношение c/a
1,593
Температура Дебая
291 K
Прочие
(300 K) 22,7 Вт/(м·К)
тут есть вся инфа, оформи, как надо и готово