Question

При щелочном гидролизе сложного эфира дезоксирибозы получена смесь трех веществ, два из которых - соли карб кислот, относящихся к одному гомологическому ряду. массовая доля пропионата калия = 49,06%, а моносахарида = 29,39%. установите состав и строение исходного сложного эфира.

Answer 1

Дезоксирибоза C5H10O4 сод-т 3 группы -OH, и, в соотв-и с условием, м.д. соли 2-й к-ты CnH2n+1COOH и калия = 100-49.06-29.39 = 21.55%;

n моносахарида = 29.39/134 = 0.219 моль, n (C3H5O2)- = n C3H5O2K =
49.06/112 = 0.438 моль;

мольное соотн-е ост-в C3H5COOH и моносахарида = 0.438:0.219 = 2:1;

т.к. помимо моносахарида образ-я смесь солей K и 2 к-т, то мольное соотн-е остатка 2 к-ты CnH2n+1COOH и моносахарида = 1:1;

M CnH2n+1COOK = 21.55/0.219 = 98.4 г/моль, М CnH2n+1COOH = 98.4-39+1 = 60.4 г/моль, что соотв-т уксусной к-те H3CCOOH;

т.о. сложный эфир - C13H20O7 (ацетатдипропионат дезоксирибозы).