Question

Напишите реакции акриловой кислоты со следующими реагентами: а) na2co3; б) ch3-ch2-oh/h+; в)socl2; г) hbr ; д) br2. механизм реакции акриловой кислоты с бромоводородом. объясните изменение кислотности в следующих рядах: а) hcooh> ch3cooh> ch3ch2cooh; б) ch3ch2cooh

Answer 1

1а) 2H2C=CH-COOH + Na2CO3 = 2H2C=CH-COONa + CO2 + H2O;

1б) H2C=CH-COOH + H3C-CH2-OH (+H+) = H2C=CH-C(O)-O-CH2-CH3 + H2O;

1в) H2C=CH-COOH + SOCl2 = H2C=CH-C(O)-Cl + SO2 + HCl;

1г) H2C=CH-COOH + HBr = H2C(Br)-CH2-COOH;

1д) H2C=CH-COOH + Br2 = H2C(Br)-CH(Br)-COOH;

из-за мезомерного эффекта сопряжения пи-связи винильного радикала H2C=CH- с карбоксильной группой -COOH электронная плотность смещается к альфа-углеродному атому (ко 2) в мол-е к-ты;

электрофильное присоединение HBr к H2C=CH-COOH:

HBr = H+ + Br-;

H2C=CH-COOH + H+ = [+H2C-CH2-COOH];

[+H2C-CH2-COOH] + Br- = H2C(Br)-CH2-COOH;

2а) кислотность умен-я из-за увел-я +I-эффекта в ряду H-<H3C-<H3C-CH2-.