Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.
СН4метанС5Н10пентанС9Н20нонанС2Н6этанС6Н12гексанС10Н22деканС3Н8пропанС7Н16гептанС11Н24ундеканС4Н10бутанС8Н18октанС12Н26додеканАлканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы.
Физические свойства
Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.
Получение
I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:
перегонка - физический процесс разделения нефти на фракции с различными температурами кипения углеводородов: бензин (40-150 °С), лигроин (120-240 °С), керосин (150-300 °С) и соляровое масло(>300 °С);
крекинг:
получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:
С+2Н2 СН4 .
нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:
nСО + (2n+1) H2 CnH2n+2 + nН20
II. Лабораторные методы.
Восстановление непредельных соединений:
Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:
Взаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):
СНзВг + 2 Na + Br-CH3 СНзСНз + 2 NaBr
Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.
Химические свойства алканов
Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.
Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl (SR)
Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:
Инициирование цепи:
Рост цепи:
Обрыв цепи:
2) Нитрование (реакция Коновалова).
Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.
СНзСНз + HONO2 CH3CH2NO2 + Н2O
3) Окисление.
Мягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.
Сульфоокисление.
Крекинг - это и получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.
Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.
Циклопропан оказывает сильное наркотическое действие, применяется при хирургических операциях. Циклопентатвые и циклогексановые кольца содержатся в некоторых природных веществах.
Получение
Действие металлического цинка на дигалогенпроизводные.
Гидрирование ароматических углеводородов.
Химические свойства
Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла
ределяется плотностью вероятности обнаружения электрона в данной области про-
странства. Граничная поверхность, внутри которой сосредоточена область наи-
большей вероятности обнаружения электрона, называется атомной орбиталью
(АО) . Атомная орбиталь характеризуется набором трёх параметров, называемых
квантовыми числами.
Главное квантовое число n в основном опpеделяет энеpгию АО. Его зна-
чение равно номеру энергетического уровня, на котором находится электрон.
Оpбитальное квантовое число в основном опpеделяет фоpму АО и, в
некоторой степени, ее энеpгию. Значение определяет энергетический
подуровень (s-, p-, d- или f-), на котором находится электрон.
Магнитное квантовое число m опpеделяет пpостpанственную оpиентацию
данной АО.
Кpоме этих квантовых чисел, хаpактеpизующих АО, имеется еще одно
квантовое число − s (спиновое) , являющееся собственной хаpактеpистикой
электpона.
Электроны в атоме расположены на энергетических уровнях, которые со-
держат различные энергетические подуровни, состоящие, в свою очередь, из
определенного количества атомных орбиталей: s- подуровень состоит из одной,
р- подуровень ─ из трех, d- подуровень ─ из пяти и f- подуровень ─ из семи
орбиталей.
Условная запись, представляющая распределение электронов атома по энерге-
тическим уровням и подуровням (атомным орбиталям) , называется электронной
формулой атома. Для составления электронной формулы, в которой представ-
лено состояние каждого электрона (его энергия, форма орбитали, магнитные ха-
рактеристики) , необходимо знать:
− последовательность заполнения подуровней электронами (принцип наименьшей
энергии) ,
− максимальную емкость каждого подуровня.
При распределении электронов по квантовым ячейкам следует руководство-
ваться принципом Паули: в атоме не может быть двух электронов с одинаковым
набором значений всех квантовых чисел, т. е. атомная орбиталь не может содер-
жать более двух электронов, причем их спиновые моменты должны быть проти-
воположными
↑↓
Система обозначений в общем виде выглядит так:
nℓx,
где п − главное, ℓ − орбитальное квантовые числа; х − количество электронов,
находящихся в данном квантовом состоянии. Например, запись 4d3 может быть
истолкована следующим образом: три электрона занимают четвертый энергетиче-
ский уровень, d- подуровень.
Характер застройки энергетических подуровней определяет принадлежность
элемента к тому или иному электронному семейству.
В s-элементах происходит застройка внешнего s-подуровня, например,
11 Na 1s2 2s2 2p6 3s1
В р-элементах происходит застройка внешнего р-подуровня, например,
9 F 1s 2s2 2p5 .
К s- и p- семействам относятся элементы главных подгрупп периодической табли-
цы Д. И. Менделеева.
В d-элементах происходит застройка d-подуровня предпоследнего уровня,
например,
2 2 6 2 6 2 2
22Ti 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s .
К d-семейству относятся элементы побочных подгрупп. Валентными у этого се-
мейства являются s-электроны последнего энергетического уровня и d-электроны
предпоследнего уровня.
В f-элементах происходит застройка f-подуровня третьего наружного уровня,
например,
58Се 1s22s22p63s23p63d l04s24p64d l04f l5s25p65d16s2.
Представителями f-электронного семейства являются лантаноиды и актиноиды.