Question

Многоатомные спирты получения: окисление алкенов, гидролиз эпоксидов, синтез глицерина из пропена. свойства: кислотные свойства, реакции этерификации, замещение гидроксильной группы, реакции дегидратации, реакции окисления. применение.

Answer 1

Объяснение:

Многоатомные спирты можно рассматривать как производные углеводородов, в которых несколько атомов водорода замещены на группы ОН.

Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные – триолы или глицерины.

CH₂-OH

I                     этандиол-1,2  (этиленгликоль)    

CH₂-OH

CH₂-OH

I

CH-OH          пропантриол-1,2,3 (глицерин)

I

CH₂-OH

Физические свойства:

Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Этиленгликоль сильный яд.

Химические свойства:

1. Взаимодействие с активными металлами:

CH₂-OH                        CH₂-ONa

I                     + 2Na  → I                 +H₂  

CH₂-OH                        CH₂-ONa          

2. Взаимодействие со щелочами.Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроноакцепторами, усиливает кислотные свойства спиртов, так как происходит делокализация электронной плотности.

CH₂-OH                              CH₂-ONa      

I                     + 2NaOH  →    I                    +H₂O  

CH₂-OH                              CH₂-ONa

3. Взаимодействие с галогеноводородами:

CH₂OH                  CH₂Br      

I            + 2HBr  →    I             +2H₂O

CH₂OH                   CH₂Br

4.Реакции дегидратации

CH₂OH    HOCH₂       CH₂-O-CH₂

I            +        I      →     I          I        +2H₂O(в кислой среде+t°C)

CH₂OH     HOCH₂       CH₂-O-CH₂

5. Реакция этерификации:

CH₂ - CH -  CH₂                         CH₂ - CH -  CH₂    

I        I          I       + 3HONO₂ →   I         I         I

OH  OH      OH                            O       O       O  +3H₂O (конц. H₂SO₄ )

                                                      I         I        I

                                                    NO₂    NO₂   NO₂

                                                    нитроглицерин

получения:

1. Окисление алкенов(реакция Вагнера):

3CH₃-CH=CH₂+2KMnO₄+4H₂O→ 3CH₃-CH - CH₂

                                                                 I           I     +2MnO₂+2KOH

                                                                OH     OH

2.Синтез из пропена глицерина:

                         +O₂                              H₂  

CH₃-CH=CH₂ →→→→→→CH₂=CH-COH→→→→→→CH₂=CH-CH₂→→→→→→→

пропен            -H₂O          акролеин                             I      аллиловый

                                                                                        OH    спирт

+H₂O₂                                                                                          

→→→→→→→CH₂-CH - CH₂

                I       I       I

              OH    OH  OH  глицерин