Пирокатехин Синонимы: катехол о-дигидроксибензол пирокатехол Внешний вид: бесцветн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - бензол) Молекулярная масса (в а. е. м.) : 110,12 Температура плавления (в °C): 105 Температура кипения (в °C): 245,9 Растворимость (в г/100 г или характеристика) : ацетон: хорошо растворим бензол: растворим вода: 45,1 (20°C) диэтиловый эфир: растворим тетрахлорметан: растворим хлороформ: растворим этанол: хорошо растворим Метод получения 1. (лабораторный синтез) К раствору 122 г (1 мол. ) чистого салицилового альдегида (примечание 1) в 1000 мл 1 н. раствора едкого натра добавляют при комнатной температуре 1420 г (1,2 мол. ) 3%-ной перекиси водорода. Смесь слегка темнеет, и температура повышается до 45— 50°. Раствор оставляют стоять 15—20 час, после чего прибавляют несколько капель уксусной кислоты для нейтрализации избытка щелочи; затем раствор упаривают в вакууме досуха на водяной бане. Оставшийся сухой осадок хорошо измельчают и нагревают почти до кипения с 500 мл толуола; затем смесь выливают на складчатый фильтр экстракционного аппарата и экстрагируют кипящим толуолом в течение 5 часов. Толуольный раствор охлаждают и сливают с выпавшего пирокатехина. Нерастворимый осадок вновь растирают и экстрагируют в том же аппарате ранее слитым толуолом. В результате двух экстракций получают 70—76 г светло-коричневых пластинок с т. пл. 104°. Этот продукт достаточно чист для большинства целей. После отгонки толуола из маточного раствора получают еще 6—12 г пирокатехина. Для получения совершенно чистого продукта неочищенный пирокатехин перегоняют в вакууме, причем он нацело переходит при 119—121 С/10 мм (или 113—115°/8 мм) ; перегнанный продукт перекристаллизовывают из 5-кратного количества (по весу) толуола. Таким путем получают бесцветные пластинки с т. пл. 104—105°. Выход очищенного продукта: 76—80 г (69—73% теоретич. ; примечание 2). Примечания: 1. В случае применения технического салицилового альдегида (не очищенного через бисульфитное соединение) получают значительно меньший выход (50% или еще меньше) . 2. Вышеописанный метод применим почти ко всем оксиальдегидам, в которых гидроксильные и карбонильные группы находятся по отношению друг к другу в орто- или пара-положении; в последнем случае получают производные гидрохинона. Если гидроксильные и карбонильные группы занимают мета-положение, то реакция не идет, так же как и в случае некоторых орто- и пара-соединений, содержащих нитрогруппы или атомы иода. о-Оксиацетофенон и п-оксиацетофенон также образуют в указанных выше условиях соответственно пирокатехин и гидрохинон. 3. Пирокатехин может быть получен также окислением салицилового альдегида с некоторых производных перекиси водорода, например, персульфатов и перекиси натрия. Однако этот метод значительно менее удобен.
1) Mr(CnH2n+2)=58 12n+2n+2=58 14n=56 n=4 C4H10-бутан 2) Mr(CnH2n-2)=54 12n+2n-2=54 14n=56 n=4 C4H6 бутин 3) СH3-CO-CH3 кетон пропанон, ацетон 4) СH3-CH(CH3)-COOH 2-метилпропановая кислота 5) С6H5NH2 анилин класс ароматические амины 6) C6H12+Br2(желто-коричневая)=C6H12Br2(обесцвечивание) С6H12+Br2= при обычных условиях не идет 7) пентин-2 не реагирует с аммиачным раствором серебра,а пентин-1 реагирует, выпадает белый осадок 2CH=-C-CH2-CH2-CH3+Ag2O= 2CAg=-C-CH2-CH2-CH3+H2O 8) муравьиная кислота, это альдегидо-кислота, поэтому идет реакция серебряного зеркала, а уксусная не реагирует! HCOOH+Ag2O=CO2+H2O+2Ag
2) 2 2
3)1 1
4) 2 2