ответ:
i. алканы (предельные углеводороды, парафины)
алканы – алифатические (ациклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.
алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре.
парафины– сложившееся название, отражающее свойства этих соединений (от лат. parrum affinis – имеющий мало сродства, малоактивный).
предельными, или насыщенными, эти углеводороды называют в связи с полным насыщением углеродной цепи атомами водорода.
простейшие представители алканов:
формулы алканов
модели молекул:
модели молекул
модели молекул
при сравнении этих соединений видно, что они отличаются друг от друга на группу -сн2- (метилен). добавляя к пропану еще одну группу -сн2-, получим бутан с4н10, затем алканы с5н12, с6н14 и т.д.
теперь можно вывести общую формулу алканов. число атомов углерода в ряду алканов примем за n, тогда число атомов водорода составит величину 2n+2. следовательно, состав алканов соответствует общей формуле cnh2n+2.
поэтому часто используется такое определение:
алканы — углеводороды, состав которых выражается общей формулой cnh2n+2, где n – число атомов углерода.
ii. строение алканов
строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. из этих формул видно, что в алканах имеются два типа связей:
с–с и с–н.
связь с–с является ковалентной неполярной. связь с–н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с электронных формул:
электронные формулы
электронные и структурные формулы отражают строение, но не представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.
пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (ао) этих атомов. в углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-ао атома водорода лишена определенной направленности.
пространственное расположение ао углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. в этом случае каждая из четырех sp3-гибридных ао углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-ао водорода или с sp3-ао другого атома углерода, образуя σ-связи с-н или с-с.
связи с-н и с-с
четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109о28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана сн4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:
тетрадрическое строение метана
валентный угол н-с-н равен 109о28'. пространственное строение метана можно показать с объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.
модели молекулы метана
для записи удобно использовать пространственную () формулу.
построение формулы
в молекуле следующего гомолога – этана с2н6 – два тетраэдрических sp3-атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:
молекула этана
для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. это можно показать на примере н-бутана или н-пентана:
пентан
iii. изомерия алканов.
изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. такие соединения называются изомерами.
1. различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в строении) приводят к структурной изомерии. строение структурных изомеров отражается структурными формулами. в ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана с4н10.
структурные изомеры - соединения одинакового состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е. строением молекул.
причиной проявления структурной изомерии в ряду алканов являетсяспособность атомов углерода образовывать цепи различного строения.этот вид структурной изомерии называется изомерией углеродного скелета.
например, алкан состава c4h10 может существовать в виде двух структурных изомеров:
изомеры состава с4н10 (2765 байт)
а алкан с5н12 – в виде трех структурных изомеров,отличающихся строением углеродной цепи:
для решения используем правило креста (конверт пирсона). он позволяет расчитать массовые отношения смешивемых расторов
w1 w1-w3
w3
w2 w3 - w2
35 35-18 =17 1,7
18 сократим на меньшее, получим
8 18-8=10 1
на 1 массовую часть 8% растовра надо взять 1,7 массовых частей 35% растора
а)CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ > CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ (t=500-600C, Kt=Cr₂O₃)
бутадиен-1,3
б) CH₂=CH -CH₂-CH₃ > CH₂=C=CH-CH₃+H₂ (Kt-Ni,t)
(бутадиен-1,2)