По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
Найти: Молекулярная формула-? 1).Определяем Mr вещества. D (H₂)=Mr (вещ-ва) : Mr (H₂); Mr (вещ-ва) = D(H₂)×Mr(H₂); Mr =35×2=70 2).Определяем, сколько по массе приходится на углерод: 70 -100% Х - 85,71% Х=70×85,71%÷100%=60 3).Определяем, сколько по массе приходится на водород: m(H)=70-60=10 4). Определяем число атомов углерода и водорода в данном веществе: n(C)=60:12=5 атома; n(H)=10:1= 10атомов. Формула вещества С₅Н₁₀ это соответствует общей формуле: CnH2n это может быть пентен, циклопентан или их изомеры