По электронному строению фенолы являются полярными соединениями, или диполями. Отрицательный конец диполя – это бензольное кольцо, положительный – группа –OH. Дипольный момент направлен к бензольному кольцу.
Поскольку гидроксильная группа – заместитель I рода, она повышает электронную плотность, особенно для орто- и пара-положений, в бензольном кольце. Это объясняется сопряжением, возникающим между одной из неподеленных электронных пар атома кислорода в OH-группе и π-системой кольца. Такое смещение неподеленной пары электронов приводит к повышению полярности связи O-H.
Взаимное влияние атомов и атомных групп в фенолах отражается на свойствах этих веществ. Так, увеличивается к замещению водородных атомов в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и обычно в результате таких реакций замещения образуются тризамещенные производные фенола. Повышение полярности связи между кислородом и водородом обусловливает появление достаточно большого положительного заряда (δ+) на атоме водорода, в связи с чем фенол диссоциирует в водных растворах по кислотному типу. В результате диссоциации образуются фенолят-ионы и катионы водорода.
Фенол C6H5OH – слабая кислота, называемая также карболовой кислотой. В этом заключается главное отличие фенолов от спиртов – неэлектролитов.
1. 2C2H5OH+2Na->2C2H5ONa+H2. n(C2H5OH)=m/M=4,6/46=0,1моль=n(Na), m(Na)=n*M=0,1*23=2,3г. ответ: m(Na)=2,3г.
2. CH2-OH CH2-OK n(глицерина)=m/M=46/92=0,5моль=2/3n(H2),
2CH-OH + 6K-> 2CH-OK + 3H2, n(H2)=0,5*3/2=0,75моль, V(H2)=n*Vмоль=0,75*
CH2OH CH2-OK 22,4=16,8л. ответ: V(H2)=16,8л.
3. CH4+3O2->CO2+2H2O. V(O2)=3V(CH4)(по закону объёмных отношений газов)=60кубических метров. ответ: V(O2)=60м в кубе.
4. C2H2+H2O->CH3-CHO. n(C2H2)=m/M=52/26=2моль=n(CH3-CHO), m(CH3-COH)=n*M=2*44=88г. ответ: m(CH3-CHO)=88г.
5. CH3CHO+Ag2O->2Ag+CH3COOH. n(CH3CHO)=m/M=22/44=0,5моль=0,5n(Ag), n(Ag)=0,5*2=1моль, m(Ag)=n*M=1*108=108г. ответ: m(Ag)=108г.
6. 2CH3COOH+Mg->(CH3COO)2Mg+H2. n(Mg)=m/M=2,4/24=0,1моль=n(H2), V(H2)=n*Vмоль=0,1*22,4=2,24л. ответ: V(H2)=2,24л.