Question

C2h5br+(c2h5)3n--> [c2h5< -n(c2h5)3](+) нужна гипотеза о схеме превращений и гипотеза о механизме реакции sn1,sn2

Answer 1

      Это реакция алкилирования третичного алкиламина с образованием соли тетраалкиламмония.
     Триэтиламин за счет неподеленной электронной пары азота является достаточно сильным нуклеофильным реагентом, несмотря на то, что три этила создают некоторое препятствие для атаки.
     Молекула бромэтана - полярная, имеется смещение электронной плотности в сторону брома и образование некоторого δ+ заряда на соседним с ним атоме углерода.
     В результате этот атом С(δ⁺) отдает насовсем свой электрон атому брома ( образуется ион Br⁻)  и соединяется с атомом азота за счет его неподеленной электронной пары, с образованием катиона тетраэтиламмония. (С₂Н₅)₄N⁺ и получается соль (тетраэтиламмония бромид)
СH₃-Н₂C(δ⁺)Br(δ⁻) + (С₂Н₅)N(δ⁻) →[(C₂H₅)₄N]⁺Br⁻ 
     Вопрос только в том, происходит ли перераспределение электронной плотности
  а) синхронно (механизм Sn2), когда связь -С(δ⁺)····Вr(δ⁻) рвется по мере образования связи С(δ⁺)···:N(δ⁻)=. Или
б) не синхронно (Sn1), т.е. доходит ли смещение электронной плотности до образования карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и аниона Вr⁻, а затем уже идет атака нуклеофила триэтиламина. 
1) При объяснении механизма Sn2 алкилирование аминов как раз и является классической иллюстрацией синхронного протекания разрыва старой и образования новой связи.
     Подтверждением Sn2 является изменение стереохимии молекулы - она как-бы "выворачивается наизнанку", т.е меняется знак плоскости вращения поляризованного света.       
    А при Sn1 образуются зеркальные изомеры в равных количествах, так как карбкатион плоский и подход нуклеофила возможен и сверху и снизу. 
     Но у нас заместители при N одинаковые (т.е. С₂Н₅-)  и мы не сможем этого заметить. 
2)  В реакции по механизму Sn2 участвуют ОБА реагента одновременно, и скорость реакции будет определяться (в широком интервале концентраций) концентрациями обоих реагентов.
 v = k[C₂H₅Br][(C₂H₅)₃N]
     Скорость реакции, идущей по механизму Sn1 определяется скоростью образования карбкатиона и будет зависеть только от его концентрации,т.е.
v = k[C₂H₅Br]
3) Чтобы  при протекании реакции по Sn1 активировать процесс распада бромэтана на ионы нужно; создать условия для образования переходного комплекса, в котором связь -C-Br ослаблена за счет сольватации, превратить тесную ионную пару в сольватно-разделенную и обеспечить стабильность карбкатиона СН₃-Н₂С⁺ и Вr⁻ за счет сольватации. Для этого нужно подобрать протонный растворитель.
     И зависимость скорости реакции от растворителя будет служить в пользу выбора того или другого механизма. Для Sn1 спирт, например, предпочтительнее диметилформамида.
     Таким образом, наши гипотезы следует подтвердить экспериментальными данными. И тогда можно будет сделать выбор.