Question

Какое вещество будет вступать в реакцию «серебряного зеркала»? a) уксусный альдегид b) уксусная кислота c) этанол d) ацетон

Answer 1

Реакция "серебряного зеркала" - это реакция восстановления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса) . В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение - гидроксид диамин серебра [Ag(NH3)2]OH

Ag2O + 4 NH4OH => 2 [Ag(NH3)2]OH + Н2O

при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:

R-CH=O + 2 [Ag(NH3)2]OH => RCOONH4 + 2 Ag +3 NH3 + H2O

Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру "уцепиться" за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка.

Кетоны окисляются значительно труднее, чем альдегиды, поэтому кетоны не дают реакции "серебряного зеркала", поэтому реакция "серебряного зеркала", может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию "серебряного зеркала", можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме) , а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме) . Поэтому глюкоза дает реакцию "серебряного зеркала", а фруктоза - нет.

НОСН2(СНОН) 4HС=O + 2 [Ag(NH3)2]OH => НОСН2(CHОН) 4СООH + 2 Ag +3 NH3 + H2O