Реакция Вюрца (из галогеналканов): 2C2H5Cl + 2Na → C4H10 + 2NaCl Выходы невысокие. Реакция пригодна только для первичных галогеналкилов (у вторичных и третичных отщепляется галогеноводород и образуется олефин). Через реактивы Гриньяра (из галогеналканов): C4H9Cl + Mg → C4H9MgCl C4H9MgCl + HCl → C4H10 + MgCl2 Синтез Кольбе (из солей карбоновых кислот): 2C2H5COONa → C4H10 + 2CO2 + 2Na Протекает при прохождении электрического тока через расплав соли карбоновой кислоты. Выходы обычно низкие. Восстановление галогеналкилов:
C4H9Cl + H2 → C4H10 + HCl Катализатор: палладий на карбонате бария. Восстановление иодалкилов иодоводородной кислотой: C4H9I + HI → C4H10 + I2 Восстановление кратной связи алкенов и алкинов: CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3 Проводится в присутствии катализатора (платина, палладий, никель, смесь оксидов меди(II) и хрома(III)). Реакция Кори-Хауса: CH3Cl + 2Li → CH3Li + LiCl 2CH3Li + CuI → C2H6CuLi + LiI C2H6CuLi + 2C3H7I → 2C4H10 + LiI + CuI
7) Реакция Кольбе (электролиз водных растворов солей карбоновых кислот). Механизм процесса на аноде: Из двух разных солей и получается смесь трех алканов .
8) Крекинг высших алканов. При гидрокрекинге (крекинг в присутствии водорода) получатся смесь алканов.
9) Изомеризация неразветвленных алканов в разветвленные происходит под действием кислот Льюиса (например, ) при нагревании.
10) Синтез Фишера-Тропша.
11) Восстановление галогенпроизводных. Для восстановления могут также использоваться амальгама натрия, гидриды металлов.
12) Восстановление спиртов.
13) Восстановление карбонильных соединений. 13.1. Реакция Кинжера-Вольфа 13.2 Реакция Клемменсена
14) Гидроборирование алкенов с последующим восстановительным расщеплением алкилборанов.
₂ ₈ ₁₈ ₅
Электронографическая формула: 1s²2s²2p⁶3s²3p⁶3d¹⁰4s²4p³