Учился в военной гимназии, но оставил её, увлёкшись цирком.
На арене с 1879 года. С 1883 — в цирке-зверинце Винклера в Москве, в цирке Безано. Начинал артистическую карьеру как силач, звукоподражатель, иллюзионист, художник-моменталист, куплетист и клоун. С 1887 — (в цирке Саламонского в Москве) стал выступать как клоун-дрессировщик и сатирик.
Дрессировку животных построил на кормлении, то есть вырабатывании условных рефлексов путём поощрения: животное получало еду за сделанный трюк. Изучал труды Сеченова и Павлова, положил их научные открытия в основу своего метода дрессировки.
В своём доме в Москве на ул. Божедомка (ныне улица Дурова), приобретённом перед революцией, Владимир Леонидович проводил психологические опыты на животных, в частности, по телепатии, психологии, парапсихологии и т. д. Для работы привлекал знаменитых психологов и психиатров, в том числе выдающегося ученого-психиатра Владимира Михайловича Бехтерева, петербургского физиолога Ивана Петровича Павлова, издавал научный журнал, где описывал свои порой очень интересные опыты.
Судьба Владимира Дубровского непроста. Он сын поручика гвардии, рано оставшийся без матери. С детства воспитывался в кадетском училище. Однажды молодому корнету приходит известие о том, что отец его тяжко болен, а их родовое имение переходит во владение Троекурову, для которого крестьяне были всего лишь рабами, с которыми можно обходиться, как заблагорассудится. Владимир же, напротив, исполнен дворянской чести и достоинства, а к крепостным относится по-человечески.
Получив отпуск, молодой Дубровский мчится домой к отцу, однако вскоре после его приезда тот умирает. Чтобы родной дом не достался врагу, Владимир его поджигает. Крепостные, не пожелавшие переходить к Троекурову, уходят за Дубровским в лес. Чтобы их прокормить, дворянину приходится стать разбойником.