Прадавня людина вперше широко розплющила очі і зачудовано подивилася навколо себе. Коли вона вперше відчула себе людиною, то намагалася якось пояснити навколишній світ, такий для неї дивний, малозрозумілий і разом з тим жахливий. І для цього вона створила міф, казку. Серед постійної боротьби добра і зла, правди і кривди, людина вчилася жити. Як захистити себе від лиха, як застерегти іншого від нього? Такі питання поставали перед нею. І щоб відповісти на них, людина створила байку.
Леонід Глібов теж вирішує писати байки, бо в них можна висловити все те, про що говорити одверто з різних причин заборонено. У байках він викриває несправедливість і насильство, продажність суду, хабарництво, лицемірство, бореться зі злом.
Казалось, всё начиналось как необременяющий курортный роман. Но неожиданно вспыхнувшее взаимное чувство в сердцах двух героев, кардинально меняет не только их жизненные позиции, а и освобождает их для новой жизни - жизни, начинающейся с любви. Из прожигателя жизни, страдающего от скуки, герой (Гуров) коренным образом изменяется, становясь настоящим человеком сострадать и отдавать, не требуя ничего взамен. Героиня (Анна Сергеевна), как может показаться на первый взгляд, не претерпевает каких-либо видимых изменений. Но это не совсем так. Она не меняется, но постепенно раскрывается, черпая в этой возвышенно-прекрасной стихии силы для борьбы.
Один из главных выводов, делаемых автором "Дамы с собачкой", состоит в том, что Любовь сильнее традиций и обычаев, навязанных обществом, и за неё стоит бороться.