Прообразом «обломовщины» в раннем творчестве Гончарова исследователи считают написанную в 1838 году повесть «Лихая болесть». В произведении была описана странная эпидемия, основным симптомом которой была «хандра», больные начинали строить воздушные замки и тешить себя пустыми мечтами. Проявления схожей «болезни» наблюдаются и главного героя романа Обломова.
Однако сама история романа «Обломов» начинается в 1849 году, когда Гончаров опубликовал в «Литературном сборнике с иллюстрациями» одну из центральных глав произведения – «Сон Обломова» с подзаголовком «Эпизод из неоконченного романа».
После всего, что произошло с ним, особенно после дуэли, Пьеру представляется бессмысленной вся его жизнь. Он переживает душевный кризис: это сильное недовольство собою и связанное с этим желание изменить свою жизньп построить ее на новых, добрых началах. Разорвав с женой, Пьер, по пути в Петербург, в Торжке, дожидаясь на станции лошадей, задает себе трудные (овечныеп) во Что дурно? Что хорошо? Что надо любить, что ненавидеть? Для чего жить и что такое я? Что такое жизнь, что смерть? Какая сила управляет всем? Здесь он встречает масона Баздеева. В момент душевного разлада, который переживал Пьер, Баздеев представляется ему как раз тем человеком, какой ему нужен, Пьеру предлагают путь нравственного совершенствования, и он принимает этот путь, потому что больше всего ему нужно сейчас улучшить свою жизнь и себя.