Они попали в плен из-за Костылина, который предложил отделиться от обоза и поехать самим. Костылин и Жилин попали в плен. Когда на Жилина напали татары, Костылин не защитил его, а пустился наутёк.
Вьезд в ущелье. Жилин остановился и раздумывает, ехать ли ему. Подъезжает Костылин и уговаривает его ехать Перед тем как въехать в ущелье, Жилин хочет посмотреть, нет ли татар. Костылин говорит: «Чего смотреть? Поедем вперед» . Жилин хорошо понимает опасность и рассчитывает на свою силу, ловкость, быстроту своей лошади. А Костылин хочет ехать потому, что «есть хочется, да и жара» .
Однажды Дубровский был в гостях у Троекурова перед охотой и когда гости осматривали псарни, заметил, что и слуги Троекурова, верно, не имеют таких условий содержания, как собаки. В ответ один из слуг очень дерзко ответил, что на житье не жалуется, а вот некоторым дворянам неплохо сменить свою усадьбу на такую конуру. Дубровский обиделся и уехал. Троекуров послал ему приказ возвращаться, но Дубровский отказался и потребовал в ответ выдать ему на суд дерзкого слугу. Троекуров возмутился и отказал, возразив, что своих слуг может судить только он сам. С этой ссоры и началась их вражда.