Обстоятельства смерти Вещего Олега противоречивы. «Повесть временных лет» сообщает, что смерти Олега предшествовало небесное знамение – появление «звезды великой на западе копейным образом». По киевской версии, его могила находится в Киеве на горе Щековице. Новгородская летопись помещает его могилу в Ладоге, но также говорит, что он ушёл «за море».
В обоих вариантах присутствует легенда о смерти от змеиного укуса. По преданию, волхвы предсказали князю, что он умрёт от своего любимого коня. Олег приказал увести коня и вспомнил о предсказании только через четыре года, когда конь уже давно умер. Олег посмеялся над волхвами и захотел посмотреть на кости коня, встал ногой на череп и сказал: «Его ли мне бояться?» Однако в черепе коня жила ядовитая змея, которая смертельно ужалила князя.
Эта легенда находит параллели в исландской саге о викинге Орваре Одде, который также был смертельно ужален на могиле любимого коня. Колдунья предсказала 12-летнему Одду смерть от его коня. Чтобы не дать свершиться предсказанию, Одд с другом убили коня, бросили в яму, а труп завалили камнями. Вот как погиб Орвар Одд спустя годы:
«И когда они быстро шли, ударился Одд ногой и нагнулся. „Что это было, обо что я ударился ногой?“ Он дотронулся острием копья, и увидели все, что это был череп коня, и тотчас из него взвилась змея, бросилась на Одда и ужалила его в ногу повыше лодыжки. Яд сразу подействовал, распухла вся нога и бедро. От этого укуса так ослабел Одд, что им пришлось ему идти к берегу, и когда он пришёл туда, сказал он; „Вам следует теперь поехать и вырубить мне каменный гроб, а кто-то пусть останется здесь сидеть подле меня и запишет тот рассказ, который я сложу о деяниях своих и жизни“. После этого принялся он слагать рассказ, а они стали записывать на дощечке, и как шёл путь Одда, так шёл рассказ [следует виса]. И после этого умирает Одд».
По преданию, князь Олег был норвежцем из Халоголанда, провинции на северо-западе Норвегии, где его звали "Хельги", а на Руси - Олегом Вещим, т. е. "мудрым", "знающим о том, что произойдет, наперед". История князя Олега в "Повести временных лет" обросла легендарными подробностями, поэтому отделить реальное от мифологического сложно. Два исследователя - датский Адольф Стендер-Петерсен в книге "Varangica" (1953) и русский Евгений Пчелов в генеалогическом исследовании династии (2001) - считают возможным отождествить Олега Вещего русских летописей с Оддом Стрелой, героем норвежско-исландских саг: "Орвар-Одд сага", "Сага о Хервер", "Сага об Эгиле", "Сага о Гисли", а также "Истории Норвегии" Тормоди Торфейна.
<<А у младшего сына, Ивана-царевича, стрела поднялась и улетела сам не знает куда. Вот он шёл, шёл, дошёл до болота, видит - сидит лягушка, подхватила его стрелу. Иван-царевич говорит ей:
- Лягушка, лягушка, отдай мою стрелу. А лягушка ему отвечает:
- Возьми меня замуж!
- Что ты, как Я возьму себе в жёны лягушку?
- Бери, знать, судьба твоя такая.
Закручинился Иван-царевич. Делать нечего, взял лягушку, принес домой. Царь сыграл три свадьбы: старшего сына женил на боярской дочери, среднего - на купеческой, а несчастного Ивана-царевича - на лягушке.>>