Одним из лучших портретов В.А. Тропинина считается «Портрет сына», написанный в 1818 году. Художнику нравилось рисовать детей, им было создано около двадцати образов подростков. Но особой прелестью полон портрет сына художника Арсения. На картине мы видим миловидного мальчика, изображенного погрудно. Арсений сидит вполоборота к зрителю, а его большие миндалевидные глаза устремлены куда-то вдаль. Портрет выполнен в теплой золотисто-коричневой цветовой гамме. Кажется, весь мир любуется мальчиком: его выразительными глазами; пухлыми губами; вьющимися, залитыми солнцем, светло-русыми волосами; нежным румянцем на щеках. Художнику удалось запечатлеть краткий миг спокойной безмятежности ребенка. Арсений серьезен, но, кажется, еще одна секунда – и мальчик сорвется с места и побежит по своим неотложным мальчишечьим делам. С особой тщательностью художник выписывает одежду мальчика, ведь она еще полнее раскрыть его образ. Ворот пестрой рубашки с аккуратно подшитым белым воротничком широко распахнут. Поверх рубашки надет пиджак из плотной, прочной ткани. Одежда основательна, но слегка небрежна. Чувствуется, что Арсений, такой серьезный на картине, любит побегать и поиграть с ребятами. Белый воротничок оттеняет лицо мальчика, наполняя его дополнительным светом. Созданный художником портрет сына хорошо передает чарующий образ детства, раскрывает хрупкий внутренний мир ребенка
Первый период своей жизни автор называет «дописьменным»: он еще не писал на бумаге, но отличался речи, был, как он говорит, писателем «без печати». Он говорил с игрушками, с вещами, которые казались ему живыми и «рассказывали сказки». В гимназии его прозвали «римский оратор» и часто делали замечания в дневнике: «Оставлен на полчаса>>.
Увлекшись романами Жюля Верна, автор пишет «поэму» о путешествии на Луну на воздушном шаре гимназических учителей. «Поэма» имела успех у учащихся, но после того как она попала в руки инспектору, «гонораром» автора было наказание. Иронически автор описывает, как в этом «письменном» периоде он писал сочинения, приплетая к теме что попало. Оправдываясь, что это у него «лирическое отступление», как у Гоголя, он добился того, что возмущенный преподаватель оставил его на второй год.
Таким образом, право на собственные размышления пришлось зарабатывать через множество испытаний.Его характер менялся в зависимости от части поэмы, которую он писал, и эти поэмы несколько оставляли сдел на его характере, словно напоминая об этих строках, как о чём-то далёком, но незабываемом.