Отвечу по частям:
Кавказский - потому, что действие рассказа разворачивается в горах Кавказа.
Пленник - взятие в плен русских офицеров Костылина и Жилина вроде бы должно было отразиться во множественном числе названия (пленники), но дело в том, что автор видит офицером только Жилина, а трусость Костылина не вызывает сочувствия у Льва Николаевича, поэтому в единственном числе и название.
Толстой намекает, что взят был в плен Жилин не только физически, но и душевно - он сумел полюбить тех, кто пленил его, несмотря на горечь душевную от положения раба, а так же обозначивает свое отрицательное отношение к Костылину, который своей апатией мог погубить не только себя, но и Жилина, несмотря на храбрость и отвагу последнего.
Отправившись странствовать, В. приходит в какой-то город. Ночевать он идет, по совету косаря, в барак к рабочим, а утром направляется вместе со всеми рыть котлован. Поработав несколько дней, герой опять начинает тосковать, потому что ему «без истины стыдно жить». Но постепенно, «от истощения тяжелым трудом», В. смиряется с тоской. Он надеется, что девочка-сирота Настя, приведенная в барак Чиклиным, «почувствует когда-нибудь согревающий поток смысла жизни». Через некоторое время В. уходит в деревню, возвращается, принося весть об убийстве в колхозе Сафронова и Козлова, и уходит в деревню вновь, уже с Чиклиным. По дороге В. признается Чиклину: «Мне кажется, что вдалеке есть что-то особенное или роскошный предмет, и я печально живу». В деревне В. становится свидетелем страшного процесса раскулачивания. После него герой собирал по деревне и «со скупостью копил в мешок вещественные остатки потерянных людей», чтобы не было забыто то несправедливое и страшное, что пережили раскулаченные крестьяне. После убийства Чиклиным Активиста (председателя колхоза), В. становится руководителем колхоза. Он говорит крестьянам: «Теперь я буду за вас горевать!» Но через некоторое время В. и «весь колхоз» приходят на строительство котлована. В. объясняет, что «мужики в пролетариат хотят зачисляться». У рабочих В. узнает, что умерла Настя, которую он любил всей душой. Герой не понимает, «зачем ему теперь нужен смысл жизни…, если нет маленького… человека, в котором истина стала бы радостью и движением».