Существует описание внешности Рылеева периода его военной службы: «Роста он был среднего, телосложения хорошего, лицо круглое, чистое, голова пропорциональна, но верхняя часть оной несколько шире; глаза карие, несколько навыкате, всегда овлажнены…будучи несколько близорук, он носил очки (но более во время занятий за письменным столом своим)».[1]
В 1818 году вышел в отставку. В 1820 году женился на Наталье Михайловне Тевяшевой. С 1821 года служил заседателем Петербургской уголовной палаты, с 1824 — правителем канцелярии Российско-американской компании.
В 1820 году написал знаменитую сатирическую оду «К временщику»[2]; 25 апреля 1821 года вошёл в «Вольное общество любителей российской словесности». В 1823—1825 годах Рылеев совместно с Александром Бестужевым выпускал ежегодный альманах «Полярная звезда». Состоял в петербургской масонской ложе «К пламенеющей звезде»[3].
Дума Рылеева «Смерть Ермака» была частично положена на музыку и стала песней[4][5].
Стела на месте дуэли Чернова и Новосильцева в парке Лесотехнической академии, СПб.В 1823 году стал членом Северного общества декабристов, возглавив затем его наиболее радикальное крыло. Поначалу стоял на умеренных конституционно-монархических позициях, но впоследствии стал сторонником республиканского строя.
10 сентября 1825 года он выступил в роли секунданта на дуэли своего друга, кузена[6], поручика К. П. Чернова и представителя аристократии флигель-адъютанта В. Д. Новосильцева. Причиной дуэли стал конфликт из-за предрассудков, связанных с социальным неравенством дуэлянтов (Новосильцев был с сестрой Чернова — Екатериной, однако, под влиянием матери, задумал отказаться от женитьбы). Оба участника дуэли были смертельно ранены и умерли через несколько дней. Похороны Чернова вылились в первую массовую демонстрацию, организованную Северным обществом декабристов.
Чому батьків треба слухати ? По-перше батьки ніколи не скажуть тобі поганого, вони навпаки намагаються передати тобі свій досвід. Досвід в них справді більше ніж наш. Але як це плине на наше майбутнє? Ми повинні прислухатися до думки своїх батьків бо потім нам потрібно буде передавати свій досвід своїм дітям , але вони будуть знати що ви не слухали батьків у дитинстві ,то му й їм не потрібно.